Pentamethylbenzol


Pentamethylbenzol

Strukturformel
Strukturformel von Pentamethylbenzol
Allgemeines
Name Pentamethylbenzol
Summenformel C11H16
CAS-Nummer 700-12-9
PubChem 12784
Eigenschaften
Molare Masse 148,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,917 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

49–51 °C[1]

Siedepunkt

231 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228-315-319-335
P: 210-​261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11-36/37/38
S: 16-26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Pentamethylbenzol ist ein mit fünf Methylgruppen substituiertes Benzol und damit ein aromatischer Kohlenwasserstoff.

Es ist ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 49–51 °C. Im Vergleich mit den Tetramethylbenzolen ist dieser aufgrund der niedrigeren Symmetrie niedriger als der von Durol mit 79,2 °C. Er liegt aber auch aufgrund des höheren Substitutionsgrades höher als der von Isodurol mit −20 °C und Prehnitol mit −6,3 °C.

Es entsteht bei der Umsetzung von Formaldehyd/HCl mit Xylolgemischen.[3]

Literatur

  • H. W. Earhart, Andrew P. Komin: „Polymethylbenzenes“, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000; Volltext.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Pentamethylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2012.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Julius v. Braun, Johannes Nelles: „Bequeme Synthese von Durol und Pentamethyl-benzol aus Roh-Xylol“, in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1934, 67 (6), S. 1094–1099; doi:10.1002/cber.19340670635.

Weblinks

  • Pentamethylbenzol in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 19. Dezember 2012.