Pentagastrin

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Strukturformel
Strukturformel von Pentagastrin
Allgemeines
Freiname Pentagastrin
Andere Namen
  • N-(Isobutoxycarbonyl)-β-alanyl-L-tryptophyl- L-methionyl-L-α-aspartyl-L-phenylalaninamid (IUPAC)
  • (3S)-3-{[(1S)-1-Carbamoyl-2-phenylethyl]carbamoyl}- 3-[(2S)-2-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)- 2-(3-{[(2-methylpropoxy)carbonyl]amino}- propanamido)propanamido]- 4-(methylsulfanyl)butanamido]propansäure
Summenformel C37H49N7O9S
CAS-Nummer 5534-95-2
PubChem 444007
ATC-Code

V04CG04

DrugBank APRD01172
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Neurotransmitter, Hormon

Wirkmechanismus

Cholezystokinin-B-Rezeptor-Agonist

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 767,89 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 20/21-36/38-61
S: 22-36/37/39-45-53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pentagastrin ist ein synthetisches Oligopeptid, das die gleiche Wirkung wie Gastrin hat, wenn es parenteral gegeben wird.[4] Es stimuliert die Sekretion von Magensäure, Pepsin, und des intrinsischen Faktors.

Pentagastrin bindet an den Cholezystokinin-B Rezeptor, der von vielen Zellen im Gehirn exprimiert wird. Die Aktivierung dieses Rezeptors löst das Phospholipase C Second Messenger-System aus. Bei intravenöser Gabe können manchmal Panikattacken und gestrointestinale Beschwerden bis hin zum Erbrechen ausgelöst werden.[5]

Anwendung

Es wird routinemäßig zur Durchführung des Pentagastrin-Tests in der medizinischen Diagnostik eingesetzt. Pentagastrin wird auch in einem Stimulationstest zur Erhöhung des Serotonin-Spiegels verwendet und ruft Symptome des Karzinoid-Syndroms hervor. Es provoziert Erröten (Flush) und kann bei der Diagnose von Patienten helfen, die über anfallsweises Erröten klagen, aber normale oder nur gering erhöhte Spiegel von Markern haben, die spezifisch für das Karzinoid-Syndrom sind. Es wurde außerdem verwendet, um ektopische Magen-Mukosa zu stimulieren, um so ein Meckel-Divertikel durch nuklearmedizinische Bildgebung nachweisen zu können.

Pharmakologie

Pentagastrin hat nach intravenöser Applikation eine Halbwertszeit von etwa 10 Minuten und wird hauptsächlich hepatisch eliminiert.

Handelsnamen

ICI 50.123, Gastrodiagnost, Peptavlon

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Datenblatt Pentagastrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
  4. PMC 1281354.
  5. http://nuklearmedizin.de/abstr_online2008/print_abstract_pdf.php.

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