Tetramethylbenzole
| Tetramethylbenzole | ||||||||||
| Name | Prehnitol | Isodurol | Durol | |||||||
| Andere Namen | 1,2,3,4-Tetramethylbenzol | 1,2,3,5-Tetramethylbenzol | 1,2,4,5-Tetramethylbenzol | |||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 488-23-3 | 527-53-7 | 95-93-2 | |||||||
| PubChem | 10263 | 10695 | 7269 | |||||||
| Summenformel | C10H14 | |||||||||
| Molare Masse | 134,22 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||||||
| Schmelzpunkt | −6,3 °C[1] | −20 °C[2] | 79,2 °C[3] | |||||||
| Siedepunkt | 205 °C[1] | 197,9 °C[2] | 196,8 °C[3] | |||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, gut in Ethern, Alkoholen, Benzol, Aceton | |||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | 319 | 228-413 | |||||||
| siehe oben | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||
| siehe oben | 305+351+338 | 210 | ||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung |
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| R-Sätze | nicht bekannt | 36[5] | 11-53[6] | |||||||
| S-Sätze | nicht bekannt | 26-36/37/39-45[5] | keine S-Sätze[6] | |||||||
Die Tetramethylbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, deren Struktur aus einem Benzolring mit vier Methylgruppen (–CH3) als Substituenten besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H14. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol), Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) und Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) bekannt. Sie gehören auch zur Gruppe der C4-Benzole.
Geschichte
Das Durol wurde 1870 entdeckt. Die Entdecker berichten, dass es der erste Kohlenwasserstoff der Benzolreihe sei, der bei Raumtemperatur fest ist. Der Namen wurde daher nach dem lat. durus (= hart) gewählt.[7]
Das Prehnitol wurde 1886 entdeckt. Es ist durch Oxidation in Prehnitsäure überführbar. Diese Säure kristallisiert in ähnlicher Weise wie das in Südafrika vorkommende Mineral Prehnit und wurde daher nach ihm benannt. Der Namensgeber für das Prehnitol war Adolf von Baeyer.[7] Das Mineral wiederum wurde nach einem Obersten von Prehn benannt.
Eigenschaften
Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das Durol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt von 79,2 °C; es ist im Gegensatz zu den beiden anderen Isomeren ein Feststoff.
Literatur
- H. W. Earhart, Andrew P. Komin: "Polymethylbenzenes", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000; Volltext.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag zu Isodurol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag zu Durol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 488-23-3 muss dort händisch eingetragen werden).
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Datenblatt Isodurol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2012.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 Datenblatt Durol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2012.
- ↑ 7,0 7,1 Christian Wiegand: „Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe“, in: Angewandte Chemie, 1948, 60 (4), S. 109–111; doi:10.1002/ange.19480600407.