Tetramethylbenzole


Tetramethylbenzole

Tetramethylbenzole
Name Prehnitol Isodurol Durol
Andere Namen 1,2,3,4-Tetramethylbenzol 1,2,3,5-Tetramethylbenzol 1,2,4,5-Tetramethylbenzol
Strukturformel 1,2,3,4-Tetramethylbenzol.svg 1,3,4,5-Tetramethylbenzol.svg 1,2,4,5-Tetramethylbenzol.svg
CAS-Nummer 488-23-3 527-53-7 95-93-2
PubChem 10263 10695 7269
Summenformel C10H14
Molare Masse 134,22 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt −6,3 °C[1] −20 °C[2] 79,2 °C[3]
Siedepunkt 205 °C[1] 197,9 °C[2] 196,8 °C[3]
Löslichkeit unlöslich in Wasser,
gut in Ethern, Alkoholen, Benzol, Aceton
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
[4]
07 – Achtung
Achtung[5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich
Gefahr[6]
H- und P-Sätze siehe oben 319 228-413
siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
siehe oben 305+351+338 210
Gefahrstoff-
kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar

[4]

Reizend
Reizend
(Xi)
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R-Sätze nicht bekannt 36[5] 11-53[6]
S-Sätze nicht bekannt 26-36/37/39-45[5] keine S-Sätze[6]

Die Tetramethylbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, deren Struktur aus einem Benzolring mit vier Methylgruppen (–CH3) als Substituenten besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H14. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol), Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) und Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) bekannt. Sie gehören auch zur Gruppe der C4-Benzole.

Geschichte

Das Durol wurde 1870 entdeckt. Die Entdecker berichten, dass es der erste Kohlenwasserstoff der Benzolreihe sei, der bei Raumtemperatur fest ist. Der Namen wurde daher nach dem lat. durus (= hart) gewählt.[7]

Das Prehnitol wurde 1886 entdeckt. Es ist durch Oxidation in Prehnitsäure überführbar. Diese Säure kristallisiert in ähnlicher Weise wie das in Südafrika vorkommende Mineral Prehnit und wurde daher nach ihm benannt. Der Namensgeber für das Prehnitol war Adolf von Baeyer.[7] Das Mineral wiederum wurde nach einem Obersten von Prehn benannt.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das Durol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt von 79,2 °C; es ist im Gegensatz zu den beiden anderen Isomeren ein Feststoff.

Literatur

  • H. W. Earhart, Andrew P. Komin: "Polymethylbenzenes", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000; Volltext.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu Isodurol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Eintrag zu Durol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 Eintrag im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 488-23-3 muss dort händisch eingetragen werden).
  5. 5,0 5,1 5,2 Datenblatt Isodurol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2012.
  6. 6,0 6,1 6,2 Datenblatt Durol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2012.
  7. 7,0 7,1 Christian Wiegand: „Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe“, in: Angewandte Chemie, 1948, 60 (4), S. 109–111; doi:10.1002/ange.19480600407.