Nevirapin

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Strukturformel
Strukturformel von Nevirapin
Allgemeines
Freiname Nevirapin
Andere Namen

11-Cyclopropyl-4-methyl-5,11-dihydro- 6H-dipyrido[3,2-b:2,3-e]-[1,4]diazepin-6-on

Summenformel C15H14N4O
CAS-Nummer 129618-40-2
PubChem 4463
ATC-Code

J05AG01

DrugBank DB00238
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virustatikum, nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren

Wirkmechanismus

nicht-kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 266,30 g·mol−1
Schmelzpunkt

247–249 °C[2]

pKs-Wert

2,8[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich bis schwer löslich in Dichlormethan, schwer löslich in Methanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-52/53
S: 36/37-57-59-60-61
LD50

400 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nevirapin (Handelsname Viramune®; Hersteller Boehringer Ingelheim) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von HIV-1-infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie.

Geschichte

Nevirapin war der erste zugelassene Vertreter der Substanzklasse der nichtnukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NNRTI). Die Zulassung erfolgte 1996 in den USA und 1997 in Europa.

Pharmakologie

Nevirapin bindet nicht-kompetitiv an die Reverse Transkriptase von HIV-I, nahe der Substratbindungsstelle für Nukleoside. Dadurch wird die katalytisch aktive Bindungsstelle blockiert. Es können nun weniger Nukleoside binden und die Polymerisation wird deutlich verlangsamt. Bedingt durch den Wirkmechanismus ist bereits durch eine einfache Mutation der Bindungsstelle die Entwicklung einer Resistenz des HI-Virus möglich. Hierdurch ergibt sich zusätzlich eine Resistenz gegen andere nichtnukleosidische RT-Inhibitoren, da diese eine gemeinsame Bindungsstelle haben. Daher ist ein Einsatz nur in einer Kombinationstherapie empfohlen. Eine Wirkung auf HIV-II besteht nicht, da dieses eine andere Bindungsstelle aufweist.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt ANHYDROUS NEVIRAPINE CRS beim EDQM, abgerufen am 26. Februar 2009.
  2. 2,0 2,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Literatur

  • De Lazzari E, Leon A, Arnaiz J, et al. Risk of hepatotoxicity in virologically suppressed HIV patients switching to nevirapine according to gender and CD4 count. Abstract H1064, 46th ICAAC 2006, San Francisco.
  • Mocroft A, Lacombe K, Rockstroh J, et al. Risk of discontinuation of nevirapine due to toxicities in antiretroviral-naive and experienced patients with high and low CD4 counts. Abstract THAB0104, XVI IAC 2006, Toronto.
  • Storfer S, Leith J, Piliero P, Hall D. Analysis of hepatic events within the 2NN study: controlling for ethnicity and CD4+ count at initiation of nevirapine therapy. Abstract PE9.6/2. 10th EACS 2005. Dublin.
  • Wolf E, Koegl C, Theobald T, et al. Nevirapine-associated hepatotoxicity: no increased risk for females or high CD4 count in a single-centre HIV cohort. Abstract H1063, 46th ICAAC 2006, San Francisco.
  • Fisac C, Fumero E, Crespo M, et al. Metabolic benefits 24 months after replacing a protease inhibitor with abacavir, efavirenz or nevirapine. AIDS 2005, 19:917-25, PMID 15905672
  • Haas DW, Bartlett JA, Andersen JW, et al. Pharmacogenetics of nevirapine-associated hepatotoxicity: an Adult AIDS Clinical Trials Group collaboration. Clin Infect Dis 2006, 43:783-6, PMID 16912957.
  • Johnson JA, Li JF, Morris L, et al. Emergence of drug-resistant hiv-1 after intrapartum administration of single-dose nevirapine is substantially underestimated. J Infect Dis 2005, 192:16-23, PMID 15942889.
  • Kappelhoff BS, van Leth F, Robinson PA, et al. Are adverse events of nevirapine and efavirenz related to plasma concentrations? Antivir Ther 2005, 10:489-98, PMID 16038474
  • Martin AM, Nolan D, James I, et al. Predisposition to nevirapine hypersensitivity associated with HLA-DRB1*0101 and abrogated by low CD4 T-cell counts. AIDS 2005, 19:97-9, PMID 15627041.
  • Muro E, Droste JA, Hofstede HT, et al. Nevirapine plasma concentrations are still detectable after more than 2 weeks in the majority of women receiving single-dose nevirapine: implications for intervention studies. J AIDS 2005; 39:419-421, PMID 16010163.
  • Sanne I, Mommeja-Marin H, Hinkle J, et al. Severe hepatotoxicity associated with nevirapine use in HIV-infected subjects. J Infect Dis 2005;191:825-9, PMID 15717255.
  • Sheran M. The NNRTIs efavirenz and nevirapine in the treatment of HIV. HIV Clin Trials 2005, 6:158-68, PMID 16192249.
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