Midazolam

Strukturformel
Strukturformel von Midazolam
Allgemeines
Freiname Midazolam
Andere Namen

8-Chlor-6-(2-fluorphenyl)-1-methyl-4H-imidazo[1,5a][1,4]benzodiazepin

Summenformel C18H13ClFN3
CAS-Nummer
  • 59467-70-8 (Midazolam)
  • 59467-96-8 (Midazolam·Hydrochlorid)
  • 59467-94-6 (Midazolam·Maleat)
PubChem 4192
ATC-Code

N05CD08

DrugBank DB00683
Kurzbeschreibung

weißes bis gelbliches, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Hypnotikum Benzodiazepin Sedativum

Verschreibungspflichtig: Ja, teilweise BtMG
Eigenschaften
Molare Masse
  • 325,77 g·mol−1 (Midazolam)
  • 362,23 g·mol−1 (Midazolam·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt

158–160 °C (Midazolam)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (Midazolam·Hydrochlorid)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22-42/43-51/53-63-64
S: 22-24/25-26-36/37/39-57-61
LD50

215 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Midazolam (Handelsname u. a. Dormicum) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Benzodiazepine. Es ist verschreibungspflichtig und liegt in Darreichungsformen zur parenteralen und oralen Verabreichung vor. Es kann schon nach kurzer Anwendung zu einer psychischen Abhängigkeit kommen.

Klinische Angaben

Wirkungsprofil

Entsprechend seinem Charakter als besonders potentes Benzodiazepin besitzt Midazolam durch einen identischen Wirkmechanismus die gleichen Wirkungen und Nebenwirkungen wie alle anderen Substanzen dieser Gruppe.

Indikationen und Abgrenzung

Als Hypnotikum wird Midazolam in der Anästhesie und im Rettungsdienst als Bestandteil der Narkose eingesetzt. Bei geplanten Operationen verwendet man es wegen seiner Wirkung der anterograden Amnesie (reduzierten Merkfähigkeit) und der Anxiolyse (Angstverminderung) zur Prämedikation. In der Intensivmedizin wird es als Dauerinfusion über eine Spritzenpumpe zur Sedierung benutzt. Es wird erfolgreich zur Durchbrechung von epileptischen Anfällen eingesetzt (holenzephal deprimierende Wirkung).

Midazolam hat ähnlich wie die (Notfall-) Kurzhypnotika Propofol und Etomidat keine analgetische (schmerzstillende) Wirkung. Die zusätzliche Gabe eines Analgetikums ist daher in Schmerzzuständen unerlässlich. Zur alleinigen Sedierung hingegen ist Midazolam ausreichend.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Es gibt klare Hinweise für Risiken des menschlichen Fötus in Verbindung mit Benzodiazepin-Verabreichung während der Schwangerschaft. Besondere Vorsicht ist geboten, wenn gegen Ende der Schwangerschaft und unter der Geburt Benzodiazepine verwendet werden, da es beim Fötus zu unregelmäßiger Herzfrequenz und Hypotonie und beim Neugeborenen unter Umständen zu mangelhaftem Saugen, Atemdepression, verminderter Aktivität, herabgesetztem Muskeltonus («floppy-infant» Syndrom) sowie Entzugssymptomen und Hypothermie kommen kann. Im Tierversuch gab es zudem Hinweise auf Verhaltensstörungen der Nachkommen von Muttertieren, denen während der Schwangerschaft Benzodiazepine verabreicht wurden. Midazolam sollte deshalb in der Schwangerschaft nicht angewendet werden, es sei denn, es ist klar notwendig. Da Midazolam in die Muttermilch übertreten kann, darf es bei stillenden Müttern nicht angewendet werden.[5]

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Midazolam verstärkt wie alle Benzodiazepine im zentralen Nervensystem die Wirkung des körpereigenen Überträgerstoffes Gamma-Aminobuttersäure (GABA). GABA wirkt im ZNS meist hemmend auf die Nervenzellen. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 1,5–2,5 Stunden.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Nach Aufnahme wird der Wirkstoff in der Leber hauptsächlich vom CYP3A4 verstoffwechselt und über die Nieren ausgeschieden. Hauptmetabolit ist das 1-Hydroxymidazolam.

Toxikologie

Die Wirkung von Midazolam lässt sich schnell durch die Gabe des Antidots (Gegenmittels) Flumazenil aufheben.

Chemische und pharmazeutische Aspekte

Midazolam ist ein Derivat aus der Reihe der Imidazobenzodiazepine. Neben der freien Base werden zwei Salze vermarktet, das Midazolammaleat und das Midazolamhydrochlorid. Diese beiden Salze unterscheiden sich nicht in der biologischen Aktivität.

Rechtlicher Status

In den Niederlanden gehört Midazolam zu den Liste II-Drogen des Opiumgesetzes (Opiumwet). Midazolam ist in den Listen der kontrollierten Substanzen der Konvention über psychotrope Substanzen unter den Tabelle IV-Drogen aufgeführt. In Großbritannien ist Midazolam auf der Liste III der kontrollierten Drogen.

Handelsnamen

Midazolam wird von Hoffmann-La Roche unter dem Handelsnamen Dormicum vertrieben und ist heute auch als Generikum im Handel.

Weblinks

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Midazolam beim EDQM, abgerufen am 23. Juni 2008.
  2. 2,0 2,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1066, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Datenblatt Midazolam hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Dormicum, Ampullen; Stand der Informationen: November 2005.
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