Levonorgestrel

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Strukturformel
Struktur von Levonorgestrel
Allgemeines
Freiname Levonorgestrel
Andere Namen
  • IUPAC: (–)-17β-Hydroxy-18-methyl-19-nor- 17α-pregn-4-en-20-in-3-on
  • (–)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor- 17α-pregn-4-en-20-in-3-on
  • (−)-Norgestrel
Summenformel C21H28O2
CAS-Nummer 797-63-7
PubChem 13109
ATC-Code

G03AC03 G03AA07 G03AB03 G03DA06 G03FA11 G03FB09 G02BA04

DrugBank DB00367
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Gestagene

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 312,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 312-332-351
P: 280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22-40
S: 22-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Levonorgestrel ist ein synthetisches Gestagen der 2. Generation, welches zur hormonellen Empfängnisverhütung (Kontrazeption) eingesetzt wird.

Einsatzbereich

Levonorgestrel wurde 1966 auf den Markt gebracht und gehört damit zur 2. Generation der synthetischen Gestagene. Es dient als Wirkstoff in mehreren hormonellen Empfängnisverhütungsmitteln:

  • Antibabypille (in Kombination mit einem Estrogenderivat)
  • subdermales Hormonimplantat
  • Hormonspirale (Handelsname Mirena)
  • Minipille
  • Pille danach (orale postkoitale Kontrazeption)

Levonorgestrel wird darüber hinaus in der Hormonersatztherapie bei Beschwerden in den Wechseljahren eingesetzt.

Wirkung

Die Wirkung des Levonorgestrels ist abhängig von der Dosis und dem Zeitpunkt der Einnahme in Bezug auf den weiblichen Menstruationszyklus. Im Rahmen der Kontrazeption (als Bestandteil der Antibabypille, der Minipille oder von Langzeitkontrazeptiva wie der Hormonspirale) hemmt Levonorgestrel die Ausschüttung von sogenannten gonadotropen Hormonen aus der Hirnanhangsdrüse. Die gonadotropen Hormone LH und FSH steuern die Aktivität der Eierstöcke und Umbauvorgänge in der Gebärmutterschleimhaut.

Weiterhin wird durch die Wirkung von Levonorgestrel das Sekret des Gebärmutterhalses zäher. Dies führt dazu, dass Spermien nicht oder nur sehr vereinzelt die Gebärmutter erreichen können. Weitere Effekte des Levonorgestrels betreffen die Tubenmotilität der Eileiter.

Die genaue Wirkung des Levonorgestrels im Rahmen der Notfallkontrazeption (Pille danach) ist unklar. Diskutiert werden eine Hemmung des Eisprungs, ein hemmender Effekt auf den Transport der Eizelle oder Spermien in den Eileitern sowie eine Störung der Einnistung der befruchteten Eizelle.

Verschreibungspflicht

Die Pille danach ist und war in Deutschland immer verschreibungspflichtig. Obwohl sich der zuständige Ausschuss des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) 2004 dafür ausgesprochen hat, die „Pille danach“ auf der Basis des Hormons Levonorgestrel aus der Rezeptpflicht zu entlassen, wurde die Abgaberegelung bisher nicht geändert.

Pro familia startete im Mai 2012 die Kampagne „Pannenhilfe nach 6“ mit dem Ziel, die ‚Pille danach‘ rezeptfrei zu machen.[3] In einem offenen Brief sprechen sich der Berufsverband der Frauenärzte (BVF) und die Deutsche Gesellschaft für Gynäkologie und Geburtshilfe (DGGG) eindeutig gegen die Rezepfreiheit von Levonorgestrel aus.[4]

Herstellung

Eine vielstufige enantioselektive Synthese von Levonorgestrel ist – ausgehend von 6-Methoxy-1-tetralon – in der Fachliteratur beschrieben.[5]

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt (−)-Norgestrel bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Pille danach* muss rezeptfrei sein! Kampagne "Pannenhilfe nach 6" auf www.profamilia.de, Meldung vom 21. Mai 2012.
  4. An die Abgeordneten des Deutschen Bundestages Offener Brief von BVF und DGGG zur Rezepfreiheit von Levonorgestrel vom 9. November 2012.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 799−800, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Handelsnamen

Monopräparate

Levogynon (D), Microlut (D), 28 mini (D), Mirena (D, A, CH), NorLevo (CH), Postinor (A), Unofem (D), Vikela (A)

Kombinationspräparate

Asumate (D), CycloÖstrogynal (D), Cyclo-Progynova (D), Fem7 Combi (D, A), Femigoa (D), Femigyne (D), Gravistat (D), Illina (D), Klimonorm (D), Leios (D), Leona (D), Leonore (A), Loette (A), Madonella (A), Microgynon (D, A, CH), Minisiston (D), Minisiston 20 fem (D), Miranova (D, CH), MonoStep (D), NovaStep (D), Ologyn (CH), Östronara (D), Rigevidon (A), Triette (D), Trigoa (D), Triquilar (D), Triregol (A), Trisiston (D), Wellnara (D), Xyliette (A)

Weblinks

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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