Strukturformel
Strukturformel von Lenacil
Allgemeines
Name Lenacil
Andere Namen
  • 3-Cyclohexyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyrimidin-2,4(3H)-dion
  • 3-Cyclohexyl-6,7-dihydro-1H-cyclopentapyrimidin-2,4(3H,5H)-dion
  • 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil
Summenformel C13H18N2O2
CAS-Nummer 2164-08-1
PubChem 16559
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 234,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,32 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

315,6 - 316,8 °C[1]

Dampfdruck

1·10−9 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (6 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 400
P: 273 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60
LD50
  • 11.000 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
  • 5.000 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lenacil ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und der Trivialname einer chemische Verbindung aus der Gruppe der Uracilderivate.

Darstellung

Lenacil kann durch eine Kondensationsreaktion von Ethyl-2-oxocyclopentan-l-carboxylat und Cyclohexylharnstoff mit Phosphorsäure gewonnen werden.[3][6]

Lenacil synthesis.svg

Eigenschaften

Lenacil ist ein brennbarer farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen seines Siedepunktes.[1] Es ist unter sauren und alkalischen Bedingungen weitgehend stabil.[2]

Verwendung

Lenacil wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein selektives Herbizid zur Vorauflaufbehandlung, das über die Wurzeln aufgenommen wird und wirkt durch Hemmung der Photosynthese. Eingesetzt wird es vor allem gegen Samenunkräuter und einjährige Gräser bei Spinat, Zuckerrüben, Erdbeeren und Zierpflanzen. Vertrieben wird es von DuPont.[2][7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 2164-08-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2  M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3540635611 (Seite 702 in der Google Buchsuche).
  3. 3,0 3,1  Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 809 in der Google Buchsuche).
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Lenacil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2012.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 569 in der Google Buchsuche).
  7.  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 699 in der Google Buchsuche).
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. Januar 2012.