Zufallsbild: Raul lucus / Pixabay

Hydromorphon

Erweiterte Suche

Strukturformel
Struktur von Hydromorphon
Allgemeines
Freiname Hydromorphon
Andere Namen
  • IUPAC: (5R,9R,13S,14R)-3- Hydroxy-17-methyl-4,5- epoxymorphinan-6-on
  • Latein: Hydromorphonum
Summenformel
  • C17H19NO3 (Hydromorphon)
  • C17H19NO3·HCl (Hydromorphon·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 466-99-9 (Hydromorphon)
  • 71-68-1 (Hydromorphon·Hydrochlorid)
PubChem 5284570
ATC-Code

N02AA03

DrugBank APRD01021
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse
  • 285,34 g·mol−1 (Hydromorphon)
  • 321,80 g·mol−1 (Hydromorphon·Hydrochlorid)
Aggregatzustand

Feststoff

Schmelzpunkt
  • 266−267 °C (Hydromorphon)[1]
  • 305−315 °C (Hydromorphon·Hydrochlorid)[1]
pKs-Wert

8,2 (20 °C) [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

104 mg·kg−1 (Maus i.v.) [6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hydromorphon ist ein mit dem Morphin strukturverwandter Arzneistoff. Chemisch handelt es sich um ein hydriertes Morphinketon, physiologisch um einen Metaboliten von Morphin, Codein und Dihydrocodein. Hydromorphon ist ein sehr stark wirksames Opioid-Analgetikum. Angewendet wird es bei starken und stärksten Schmerzen. Es ist verschreibungspflichtig und unterliegt dem Betäubungsmittelgesetz.

Arzneilich wird das wasserlösliche Hydrochlorid des Hydromorphons eingesetzt; in der Therapie kommen Injektionslösungen sowie rasch freisetzende und retardierte Kapseln und Tabletten zur Anwendung.

Wirkmechanismus

Opioidanalgetika ahmen die Wirkung endogener Opioidpeptide (Endorphine, Enkephaline, Dynorphine) nach. Dadurch wird einerseits die Weiterleitung des Schmerzreizes gehemmt und andererseits das Schmerzempfinden im Thalamus und im limbischen System verändert. Die pharmakologische Wirkung von Hydromorphon ist ähnlich der des Morphins. Es ist aber etwa 7,5-mal[7] so potent. Die Metabolisierung läuft hauptsächlich über Glucuronidierung ab, Hauptmetabolit ist Hydromorphon-3-Glucuronid - anders als bei Morphin wird kein 6-Glucuronid Morphin-6-Glucuronid Metabolit gebildet.[8] Insbesondere die sedierende Wirkung ist gegenüber der des Morphins deutlich geringer. Ob Hydromorphon über das Cytochrom-P450-System abgebaut wird, ist bis heute nicht eindeutig geklärt.

Dosierung

Die Dosierung erfolgt wie bei allen zentral wirksamen Analgetika individuell nach Vorschrift des Arztes. Retardkapseln bzw. -tabletten gibt es in Dosierungen von 4, 8, 16, 24, 32 und 64 Milligramm.

Wechselwirkungen

Hydromorphon verstärkt die Wirkung von Tranquilizern, Anästhetika, Schlafmitteln, Sedativa, Alkohol, Muskelrelaxantien und Antihypertensiva.

Nebenwirkungen

Wie bei allen stark wirkenden Opioid-Analgetika können Verstopfung, Übelkeit und Erbrechen auftreten. Ebenso kann es zu Benommenheit, Stimmungsveränderungen sowie zu Veränderungen des Hormonsystems und des autonomen Nervensystems kommen. Bei Überdosierung kann es zu Miosis, Hypoventilation und niedrigem Blutdruck kommen.

Aufgrund der euphorisierenden Wirkung hat Hydromorphon als reiner Agonist, insbesondere bei nicht bestimmungsgemäßem Gebrauch, ein hohes Suchtpotential.[9]

Weitere Angaben sind den veröffentlichten Fachinformationen zu entnehmen.

Pharmakokinetik

Nach der Resorption unterliegt Hydromorphon der Metabolisierung in der Leber und ist danach nur mehr zu etwa 50 % bioverfügbar.

  • Proteinbindung: ca. 7 %
  • maximale Plasmakonzentration nach ca. 1 Stunde
  • terminale β-Halbwertszeit: ca. 2,5 Stunden
  • Ausscheidung: vorwiegend renal

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 832, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ↑ Sean Sweetman (Editor): Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6
  3. ↑ 3,0 3,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Hydromorphone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
  5. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. ↑ Hydromorphon bei ChemIDplus
  7. ↑ http://www.springerlink.com/content/2yamjtd13vgv5ld6/ Onlineartikel aus "Der Schmerz"
  8. ↑ http://www.aerzteblatt.de/v4/archiv/artikel.asp?src=heft&id=12120 Onlineartikel im Deutschen Ärzteblatt
  9. ↑ Julien, Robert M., et al, 'A Primer Of Drug Action', erschienen bei: Worth Publishers, 2008

Handelspräparate

Monopräparate

Hydal (A), Jurnista (D, A, CH), Palladon (D, CH) und Generika, Dilaudid (USA, CDN)

Weblinks


Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!
Abgerufen von „https://www.chemie-schule.de/chemie_137/index.php?title=Hydromorphon&oldid=13315“

Die cosmos-indirekt.de:News der letzten Tage

29.05.2023
Elektrodynamik | Festkörperphysik | Quantenoptik
Informationen schneller fließen lassen – mit Licht statt Strom
Entweder 1 oder 0: Entweder es fließt Strom oder eben nicht, in der Elektronik wird bisher alles über das Binärsystem gesteuert.
25.05.2023
Kometen und Asteroiden | Biophysik
Meteoritisches Eisen: Starthilfe bei der Entstehung des Lebens auf der Erde?
Forscher haben ein neues Szenario für die Entstehung der ersten Bausteine des Lebens auf der Erde vor rund 4 Milliarden Jahren vorgeschlagen.
24.05.2023
Festkörperphysik | Astrophysik
Das Verhalten von Sternmaterie unter extremem Druck
Einem internationalen Team von Forscher*innen ist es in Laborexperimenten gelungen, Materie unter solch extremen Bedingungen zu untersuchen, wie sie sonst nur im Inneren von Sternen oder Riesenplaneten vorkommt.
23.05.2023
Quantenphysik | Quantencomputer
Turbo für das Quanteninternet
Vor einem Vierteljahrhundert machten Innsbrucker Physiker den ersten Vorschlag, wie Quanteninformation mit Hilfe von Quantenrepeatern über große Distanzen übertragen werden kann, und legten damit den Grundstein für den Aufbau eines weltweiten Quanteninformationsnetzes.
18.05.2023
Teilchenphysik | Quantencomputer
Quantenschaltkreise mit Licht verbinden
Die Anzahl von Qubits in supraleitenden Quantencomputern ist in den letzten Jahren rasch gestiegen, ein weiteres Wachstum ist aber durch die notwendige extrem kalte Betriebstemperatur begrenzt.
17.05.2023
Relativitätstheorie | Quantenphysik
Gekrümmte Raumzeit im Quanten-Simulator
Mit neuen Techniken kann man Fragen beantworten, die bisher experimentell nicht zugänglich waren – darunter auch Fragen nach dem Zusammenhang von Quanten und Relativitätstheorie.
16.05.2023
Sonnensysteme | Planeten | Geophysik
Die Kruste des Mars ist richtig dick
Dank eines starken Bebens auf dem Mars konnten Forschende der ETH Zürich die globale Dicke der Kruste des Planeten bestimmen.
11.05.2023
Sterne | Teleskope
Einblicke in riesige, verborgene Kinderstuben von Sternen
Mit dem Visible and Infrared Survey Telescope for Astronomy (VISTA) der ESO haben Astronomen einen riesigen Infrarot-Atlas von fünf nahe gelegenen Sternentstehungsgebieten geschaffen.
10.05.2023
Festkörperphysik | Quantenphysik | Quantencomputer
Verschränkte Quantenschaltkreise
ETH-Forschenden gelang der Nachweis, dass weit entfernte, quantenmechanische Objekte viel stärker miteinander korreliert sein können als dies bei klassischen Systemen möglich ist.
10.05.2023
Exoplaneten | Geophysik
Widerspenstiger Exoplanet lüftet seinen Schleier (ein bisschen)
Einem internationalen Forschungsteam, an dem das Max-Planck-Institut für Astronomie beteiligt ist, ist es nach fast 15 Jahren vergeblicher Anstrengungen gelungen, einige Eigenschaften der Atmosphäre des Exoplaneten GJ 1214 b zu ermitteln.
10.05.2023
Atomphysik
Forschende beschreiben flüssigen Quasikristall mit zwölf Ecken
Einen ungewöhnlichen Quasikristall hat ein Team der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg (MLU), der Universität Sheffield und der Jiaotong-Universität Xi'an gefunden.
08.05.2023
Quantenphysik
Künstliche Intelligenz lernt Quantenteilchen zu kontrollieren
In der Quantenforschung braucht man maßgeschneiderte elektromagnetische Felder, um Teilchen präzise zu kontrollieren - An der TU Wien zeigte man: maschinelles Lernen lässt sich dafür hervorragend nutzen.
06.05.2023
Teilchenphysik | Kernphysik
Elektronen-Rekollision in Echtzeit auf einen Schlag verfolgt
Eine neue Methode erlaubt, die Bewegung eines Elektrons in einem starken Infrarot-Laserfeld in Echtzeit zu verfolgen, und wurde am MPI-PKS in Kooperation zur Bestätigung theoretischer Quantendynamik angewandt.
05.05.2023
Satelliten und Sonden | Quantenoptik
GALACTIC: Alexandrit-Laserkristalle aus Europa für Anwendungen im Weltraum
Alexandrit-Laserkristalle eignen sich gut für den Einsatz in Satelliten zur Erdbeobachtung.
04.05.2023
Festkörperphysik | Quantenphysik
Nanophysik: Wo die Löcher im Flickenteppich herkommen
Patchwork mit Anwendungspotenzial: Setzt man extrem dünne Halbleiternanoschichten aus Flächen zusammen, die aus unterschiedlichen Materialien bestehen, so finden sich darin Quasiteilchen mit vielversprechenden Eigenschaften für eine technische Nutzung.
03.05.2023
Sterne | Teleskope
Astronomen finden weit entfernte Gaswolken mit Resten der ersten Sterne
Durch den Einsatz des Very Large Telescope (VLT) der ESO haben Forscher zum ersten Mal die Fingerabdrücke gefunden, die die Explosion der ersten Sterne im Universum hinterlassen hat.