Dihydrocodein

Strukturformel
Strukturformel von Dihydrocodein
Allgemeines
Freiname Dihydrocodein
Andere Namen
  • DHC
  • 4,5 alpha-Epoxy-3-methoxy- 9a-methyl-6alpha-morphinanol
Summenformel C18H23NO3
CAS-Nummer
  • 125-28-0
  • 5965-13-9 ((R,R)-Hydrogentartrat)
PubChem 6426647
ATC-Code

N02AA08

DrugBank DB01551
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antitussivum, Analgetikum

Wirkmechanismus

Opioid

Verschreibungspflichtig: teilweise, teilweise BtMG
Eigenschaften
Molare Masse 301,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Tartrat

06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-331-334-317
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Dihydrocodeinhydrogentartrat
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37-42/43
S: 22-24-26-35-36/37-45
LD50

80 mg·kg−1 (Maus i.v.) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dihydrocodein oder DHC ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Opium-Alkaloids Morphin und Derivat des Codeins, das als Schmerzmittel und als Antitussivum angewandt wird. Es war bis vor einigen Jahren ein häufig angewendetes Medikament zur Behandlung opiatabhängiger Patienten. Es wird oral verabreicht.

Anwendung

Dihydrocodein hat ca. die doppelte analgetische Potenz von Codein und ein Fünftel der des Morphins. Hauptsächlich wird es als Hustenmittel (Antitussivum) zur Kurzzeitanwendung bei der symptomatischen Behandlung des Reizhustens (unproduktiver Husten), jedoch auch zur Behandlung mäßig-starker Schmerzen sowie zur Heroinsubstitution verwendet. Die Verwendung in Substitutionsprogrammen Opiatabhängiger darf nur unter strenger ärztlicher Aufsicht erfolgen. Seit 2001 ist DHC zur Substitutionsbehandlung wie auch Codein nur in begründeten Ausnahmefällen gestattet und wird durch Methadon bzw. Levomethadon ersetzt. In Deutschland fällt DHC ab einer Grenze von 100 mg/Einheit unter das Betäubungsmittelgesetz, während es in Österreich bis Stärken von 120 mg als Bitartrat frei verordenbar ist.

Nebenwirkungen

DHC bewirkt Sedierung, Euphorie, Pupillenverengung, Blutdrucksenkung und orthostatische Hypotonie. Es kann Übelkeit bis zum Erbrechen auftreten. Die Kontraktion der glatten Muskulatur kann zu Verstopfung (Obstipation), Kontraktion des Harnleiters und Hemmung des Miktionsreflexes führen. Allergische Reaktionen mit Hautjucken und Hautrötung sind selten.

Einzelnachweise

  1. Macsmith.com: Dihydrocodeine Hydrogen Tartrate
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. fagron.de: Sicherheitsdatenblatt Dihydrocodeinhydrogentartrat 2. August 2008
  4. Dihydrocodein bei ChemIDplus

Handelsnamen

Monopräparate

Codidol (A), Codicontin (CH), DHC (D), Dehace (A), Paracodin (D, A, CH), Tiamon (D)

Kombinationspräparate

Escotussin (CH), Makatussin comp. (CH)

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

12.01.2021
Quantenoptik
Schnellere und stabilere Quantenkommunikation
Einer internationalen Forschungsgruppe ist es gelungen, hochdimensionale Verschränkungen in Systemen aus zwei Photonen herzustellen und zu überprüfen.
11.01.2021
Quantenoptik - Teilchenphysik
Elektrisch schaltbares Qubit ermöglicht Wechsel zwischen schnellem Rechnen und Speichern
Quantencomputer benötigen zum Rechnen Qubits als elementare Bausteine, die Informationen verarbeiten und speichern.
11.01.2021
Galaxien
ALMA beobachtet, wie eine weit entfernte kollidierende Galaxie erlischt
Galaxien vergehen, wenn sie aufhören, Sterne zu bilden.
08.01.2021
Optik - Teilchenphysik
Umgekehrte Fluoreszenz
Entdeckung von Fluoreszenzmolekülen, die unter normalem Tageslicht ultraviolettes Licht aussenden.
08.01.2021
Festkörperphysik - Teilchenphysik
Weyl-Punkten auf der Spur
Ein Material, das leitet und isoliert – gibt es das? Ja, Forschende haben erstmals 2005 sogenannte topologische Isolatoren beschrieben, die im Inneren Stromdurchfluss verhindern, dafür aber an der Oberfläche äußerst leitfähig sind.
07.01.2021
Raumfahrt - Festkörperphysik - Quantenoptik
MOONRISE: Schritt für Schritt zur Siedlung aus Mondstaub
Als Bausteine sind sie noch nicht nutzbar – aber die mit dem Laser aufgeschmolzenen Bahnen sind ein erster Schritt zu 3D-gedruckten Gebäuden, Landeplätzen und Straßen aus Mondstaub.
07.01.2021
Astrophysik - Relativitätstheorie
Konstanz von Naturkonstanten in Raum und Zeit untermauert
Moderne Stringtheorien stellen die Konstanz von Naturkonstanten infrage. Vergleiche von hochgenauen Atomuhren bestätigen das jedoch nicht, obwohl die Ergebnisse früherer Experimente bis zu 20-fach verbessert werden konnten.
05.01.2021
Thermodynamik
Weder flüssig noch fest
E
05.01.2021
Quantenoptik
Mit quantenlimitierter Genauigkeit die Auflösungsgrenze überwinden
Wissenschaftlern der Universität Paderborn ist es gelungen, eine neue Methode zur Abstandsmessung für Systeme wie GPS zu entwickeln, deren Ergebnisse so präzise wie nie zuvor sind.
22.12.2020
Galaxien - Sterne
Wie sich Sterne in nahe gelegenen Galaxien bilden
Wie Sterne genau entstehen, ist nach wie vor eines der grossen Rätsel der Astrophysik.