Digoxin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Digoxin | |||||||||||||||
| Summenformel | C41H64O14 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 20830-75-5 | |||||||||||||||
| PubChem | 30322 | |||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| DrugBank | APRD00098 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, vier- bis fünfseitige, trikline Plättchen[1] | |||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 780,94 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (0,065 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
28,3 mg/kg (oral Ratte)[2] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Digoxin ist ein durch enzymatische Hydrolyse der primären Digitalisglycoside aus Fingerhut-Arten gewonnenes, herzaktives Sekundärglycosid, in dem drei Hexosen (Digitoxose) mit dem Aglycon Digoxigenin verknüpft sind. Vom Digitoxin unterscheidet es sich durch eine Hydroxygruppe am C-12 des Aglycons.[1]
Digoxin zählt zu den endogenen Glykosiden, die als Hormone in Säugetieren fungieren; der Mensch produziert Digoxin in den Nebennieren.[4]
Pharmakologie
Es zeigt eine positiv inotrope (Kontraktionskraft steigernde) und negativ dromotrope (Reizleitungsgeschwindigkeit senkende) Wirkung auf das Herz und wird bei chronischer Herzinsuffizienz sowie bei einigen Formen der Herzrhythmusstörungen eingesetzt. Dem Wirkmechanismus liegt eine Hemmung der Natrium-Kalium-ATPase und einer deshalb erhöhten Calciumkonzentration in den Herzmuskelzellen zugrunde. Im Gegensatz zu Digitoxin ist die Wirkdauer kürzer und die Elimination geschieht hauptsächlich über die Niere.
Es gibt auch Hinweise, dass das Medikament das Wachstum von Prostatatumoren hemmen könnte.[5]
Geschichte
Digoxin wurde 1930 erstmals isoliert von Sydney Smith bei Burroughs Wellcome in England aus den Blättern von Digitalis lanata.
Handelsnamen
Digacin (D), Lanicor (D), Lenoxin (D) sowie Generika (D, CH)[6][7]
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Digoxin-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu Digoxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ W. Schoner, G. Scheiner-Bobis: Endogenous and exogenous cardiac glycosides and their mechanisms of action. In: American journal of cardiovascular drugs : drugs, devices, and other interventions. Band 7, Nummer 3, 2007, S. 173–189, ISSN 1175-3277. PMID 17610345. (Review).
- ↑ Wissenschaft aktuell: Herzmedikament hemmt Prostatakrebs, abgerufen am 4. April 2011
- ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
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