Hesperetin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Hesperetin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H14O6 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 72281 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Blättchen[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 302,28 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Hesperetin ist das Aglykon des Hesperidins und gehört zur Gruppe der Flavonoide.[7]
Geschichte
Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.[8]
Vorkommen
Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.
Eigenschaften
Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6 ° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).[2]
Pharmakologische Wirkung
Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).[9]
Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.[10]
Einzelnachweise
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 The Merck Index, 12th edition, Whitehouse Station, New Jersey, USA: Merck & Co. 1996.
- ↑ Datenblatt des Herstellers Alexis Biochemicals, 2. Juni 2008.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Hesperetin bei Carl Roth, abgerufen am 2. Juni 2008.
- ↑ Datenblatt Hesperetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
- ↑ Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.
- ↑ J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch. Pharm. Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
- ↑ H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, doi:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.