Hesperidin

Strukturformel

Allgemeines

Name

Hesperidin

Andere Namen

Cirantin
Hesperidosid
Hesperetin-7-O-rutinosid
Hesperetin-7-rhamnoglucosid
(2S)-7-((6-O-(6-Desoxy- α-L-mannopyranosyl)- β-D-glucopyranosyl)oxy)- 2,3-dihydro-5-hydroxy- 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)- 4H-1-benzopyran-4-on

C₂₈H₃₄O₁₅

520-26-3

Kurzbeschreibung

feine dendritische Nadeln^[1], hellbraun, geruchlos^[2]

Eigenschaften

Molare Masse

610,56 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

258–262 °C (wird bei 250 °C weich)^[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser: 20 mg·l⁻¹^[1]
fast unlöslich in Aceton, Benzol, Chloroform^[1]
etwas löslich in Methanol, heißem Eisessig^[1]
löslich in Formamid, Dimethylformamid^[1]
gut löslich in Pyridin und verdünnten Alkalien^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

LD₅₀

1000 mg·kg⁻¹ (Maus, intraperitoneal)^[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hesperidin gehört als Glycosid aus dem Flavanon Hesperetin und dem Disaccharid Rutinose zur Gruppe der Flavonoide, speziell zu den Bioflavonoiden.

Geschichte

Hesperidin wurde zuerst 1828 von dem französischen Apotheker Lebreton aus der weißen inneren Schicht der Schale von Zitrusfrüchten (Mesokarp, Albedo) isoliert.^[5]

Vorkommen

Hesperidin ist das Hauptflavonoid der Schalen von Orangen und Zitronen, und kommt dort neben Hesperetin vor. Bei manchen Orangensorten macht es bis zu 4,1 % der Trockenmasse der Schalen aus.^[6] Es ist auch in anderen Zitrusfrüchten verbreitet. Es kann aus Orangenschalen extrahiert werden, wobei darauf zu achten ist, dass eine größere Menge der weißen inneren Schicht mit extrahiert wird. Orangensaft mit Pulpe enthält deshalb mehr von diesem Flavonoid als solcher ohne. Süße Orangen (Citrus sinensis) und Tangelos gelten als die wichtigste Quelle dieses Bioflavonoids in der Ernährung.

Eigenschaften

Hesperidin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen Hesperidins beträgt −76 ° (c = 2,0 M in Pyridin bei 20 °C).^[1]

Pharmakologische Wirkung

In der Pflanze schützt der Hesperidingehalt gegen bestimmte Pilzinfektionen.^[6]

Hesperidin wird medizinisch in Form eines Kombipräparats mit Diosmin gegen venöse Beinbeschwerden wie Krampfadern eingesetzt und zeigt neben seiner Wirkung als Antioxidans auch eine Erhöhung des Venentonus und der Lymphdrainage, die in placebokontrollierten Studien bei Personen mit chronischer venöser Insuffizienz bewiesen wurde.^[7]

Auch bei Hämorrhoiden haben klinische Studien die gute Wirkung von Tabletten mit Diosmin und Hesperidin gezeigt.^[8]

Nach Ergebnissen von Tierversuchen besitzt Hesperidin auch entzündungshemmende und schmerzstillende Wirkung^[9] und senkt den Cholesterinspiegel und den Triglyceridspiegel im Blut.^[10]

Auf Grund dieser Wirkungen wird Hesperidin inzwischen vielfach als Nahrungsergänzungsmittel beworben.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 The Merck Index, 12th edition, Whitehouse Station, New Jersey, USA: Merck & Co. 1996
↑ Datenblatt Hesperidin bei Carl Roth, abgerufen am 3. Juni 2008.
↑ Datenblatt Hesperidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
↑ Sax, N. Irving; Lewis, R. J. Dangerous Properties of Industrial Materials, 7th ed., Van Nostrand, New York: 1989.
↑ Lebreton (1828). Journal de Pharmacie et de sciences accessoires. Bd. 14, S. 377ff.
↑ ^6,0 ^6,1 Ortuño, A. et al. (2006): Citrus paradisi and Citrus sinensis flavonoids: Their influence in the defence mechanism against Penicillium digitatum. In: Food Chemistry. Bd. 98, Nr. 2, S. 351–358. doi:10.1016/j.foodchem.2005.06.017
↑ http://www.medmix.at/artikel/835content.php
↑ Cospite, M. (1994): Double-blind, placebo-controlled evaluation of clinical activity and safety of Daflon 500 mg in the treatment of acute haemorrhoids. In: Angiology. Bd. 45, S. 566–573.
↑ Galati, E. M. et al. (1994): Biological effects of hesperidin, a citrus flavonoid. (Note I): antiinflammatory and analgesic activity. In: Farmaco. Bd. 40, S. 709–712. PMID 7832973.
↑ Monforte, M. T. et al. (1995): Biological effects of hesperidin, a Citrus flavonoid. (note II): hypolipidemic activity on experimental hypercholesterolemia in rat. In: Farmaco. Bd. 50, S. 595–599. PMID 7495469.

Weblinks

Eintrag zu Hesperidin im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 520-26-3 muss dort händisch eingetragen werden)
Hesperidin bei ChemIDplus
Pharmakologie von Hesperidin (engl.)

Siehe auch

Neohesperidin-Dihydrochalkon

[merck_index-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 The Merck Index, 12th edition, Whitehouse Station, New Jersey, USA: Merck & Co. 1996

[Roth-2] Datenblatt Hesperidin bei Carl Roth, abgerufen am 3. Juni 2008.

[Sigma-3] Datenblatt Hesperidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.

[Sax-4] Sax, N. Irving; Lewis, R. J. Dangerous Properties of Industrial Materials, 7th ed., Van Nostrand, New York: 1989.

[5] Lebreton (1828). Journal de Pharmacie et de sciences accessoires. Bd. 14, S. 377ff.

[ortuno-6] 6,0 ^6,1 Ortuño, A. et al. (2006): Citrus paradisi and Citrus sinensis flavonoids: Their influence in the defence mechanism against Penicillium digitatum. In: Food Chemistry. Bd. 98, Nr. 2, S. 351–358. doi:10.1016/j.foodchem.2005.06.017

[7] ttp://www.medmix.at/artikel/835content.php

[8] Cospite, M. (1994): Double-blind, placebo-controlled evaluation of clinical activity and safety of Daflon 500 mg in the treatment of acute haemorrhoids. In: Angiology. Bd. 45, S. 566–573.

[9] Galati, E. M. et al. (1994): Biological effects of hesperidin, a citrus flavonoid. (Note I): antiinflammatory and analgesic activity. In: Farmaco. Bd. 40, S. 709–712. PMID 7832973.

[10] Monforte, M. T. et al. (1995): Biological effects of hesperidin, a Citrus flavonoid. (note II): hypolipidemic activity on experimental hypercholesterolemia in rat. In: Farmaco. Bd. 50, S. 595–599. PMID 7495469.

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