Galactose

Erweiterte Suche

Strukturformel
Struktur von Galactose
Offenkettige Darstellung in der Fischer-Projektion
Allgemeines
Name
  • D-(+)-Galactose
  • L-(−)-Galactose
Andere Namen
  • (2R,3S,4S,5R)-Pentahydroxyhexanal
  • (2S,3R,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal
Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer
  • D-Form: 59-23-4
  • L-Form: 15572-79-9
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,5 g·cm−3 (D-Form)[1]

Schmelzpunkt
  • D/L (α-Form): 163–165 °C [1][2]
  • D-Isomer (β-Form): 143–145 °C[3]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Galactose (fachsprachliche Schreibung), kurz Gal, auch Galaktose (traditionelle Schreibung nach gr. γαλακτόζη galaktóze, von του γάλακτος tou gálaktos „aus der Milch“) oder der Schleimzucker, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Monosaccharide (Einfachzucker). Galactose kommt z. B. in den meisten Lebewesen als Baustein von Oligo- und Polykondensaten der Kohlenhydrate in verschiedenen Schleimhäuten vor, woher sich der deutsche Name ableitet. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%-ige D-Galactoselösung eine Süßkraft von 63 %.[4] Galactose hat wie die meisten natürlichen Zucker D-Konfiguration.

Eigenschaften

Galactose ist eine Hexose und hat wie alle Hexosen die Summenformel C6H12O6. Sie ist stereoisomer (genauer gesagt ein C4-Epimer) zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen.

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt: [5]

D-Galactose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Galactose Keilstrich.svg Alpha-D-Galactofuranose.svg
α-D-Galactofuranose
Beta-D-Galactofuranose.svg
β-D-Galactofuranose
Alpha-D-Galactopyranose.svg
α-D-Galactopyranose
Beta-D-Galactopyranose.svg
β-D-Galactopyranose

Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Galactose zu 32 % in der α-Pyranoseform, zu 64 % in der β-Pyranoseform, zu 1 % in der α-Furanoseform und zu 3 % in der β-Furanoseform vor.[6]

spezifische Drehwerte

  • α-D-Galactopyranose (= Sechsring): [α]20°/D = +150,7°
  • β-D-Galactopyranose: [α]20°/D = +52,8°

Galactose zeigt Mutarotation. Drehwert der wässrigen Lösung: [α]20°/D = +80,2°

Vorkommen

Galactose tritt neben der monosacchariden Form auch als Baustein in Di-, Oligo- und Polysacchariden (Lactose, Raffinose) und anderen biochemischen Stoffen auf.

Als ein Bestandteil der Muttermilch ist sie wichtiger Energieträger für Säuglinge. Die Galactose wird im Dünndarm resorbiert und in der Leber entweder durch das Enzym α-Galactosidase abgebaut, oder durch Uridindiphosphatglucose in Glycogen eingebaut (siehe „Energiestoffwechsel“).

Erkrankung

Eine Erbkrankheit, bei der die Betroffenen Galactose aufgrund eines Enzymdefekts überhaupt nicht verwerten können, wird Galactosämie genannt. Sie kommt sofort nach der Geburt zum Tragen.

Energiestoffwechsel

Damit die Galactose zur Energiegewinnung genutzt werden kann, muss sie in einen der üblichen Stoffwechselwege eingeschleust werden - in diesem Fall in die Glycolyse. Der Abbau der Galactose läuft folgendermaßen ab:

  • Mit Hilfe der Galactokinase (GK, EC 2.7.1.6) wird Galactose (1) zu Galactose-1-phosphat (2) unter ATP-Verbrauch phosphoryliert.
  • Im nächsten Schritt setzt das Enzym Galactose-1-phosphat-Uridyltransferase (GALT, EC 2.7.7.12) unter Beteiligung von UDP-Glucose (3) das Edukt um: Es entstehen UDP-Galactose (4) und Glucose-1-phosphat (5). Dieses Enzym ist bei einer Galactosämie defekt.
  • Durch das Enzym Phosphoglucomutase (PGM, EC 5.4.2.2) kann Glucose-1-Phosphat zu Glucose-6-phosphat (6), einem Intermediat der Glycolyse, isomerisiert werden. Außerdem kann aus Glucose-1-phosphat zusammen mit UTP (Uridintriphosphat) durch die UDP-Glucose-Pyrophosphorylase (EC 2.7.7.9) zu UDP-Glucose regeneriert werden.
  • Das Enzym UDP-Glucose-4-Epimerase (UGE, EC 5.1.3.2) sorgt dafür, dass aus UDP-Galactose die UDP-Glucose regeneriert werden kann. Sie kann erneut für die Reaktion im zweiten Schritt oder die Glycogen-Biosynthese verwendet werden.
Der Galaktose-Energiestoffwechsel.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt D-Galactose bei Carl Roth, abgerufen am 22. März 2010.
  2. Datenblatt L-Galactose bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263
  5. Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie, 1. April 2007.
  6. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 269.

Weblinks

Die cosmos-indirekt.de:News der letzten Tage

22.11.2022
Exoplaneten | Teleskope
Weltraumteleskop JWST: Neues von den Atmospären von Exoplaneten
Beobachtungen des Exoplaneten WASP-39b mit dem James-Webb-Weltraumteleskop (JWST) haben eine Fülle von Informationen über die Atmosphäre des Planeten geliefert.
21.11.2022
Galaxien | Schwarze Löcher | Teleskope
Schärfster Blick in den Kern eines Quasars
Eine internationale Gruppe von Wissenschaftlern präsentiert neue Beobachtungen des ersten jemals identifizierten Quasars.
22.11.2022
Festkörperphysik | Physikdidaktik
Chemielehrbücher: Es gibt keine Kohlensäure - Falsch!
Die Existenz von Kohlensäure war in der Wissenschaft lange umstritten: theoretisch existent, praktisch kaum nachweisbar, denn an der Erdoberfläche zerfällt die Verbindung.
21.11.2022
Quantenphysik
Ein Quant als Winkel
Die Feinstrukturkonstante ist eine der wichtigsten Naturkonstanten überhaupt: In Wien fand man nun eine bemerkenswerte neue Art, sie zu messen – nämlich als Drehwinkel.
21.11.2022
Akustik | Quantenoptik
Akustische Quantentechnologie: Lichtquanten mit Höchstgeschwindigkeit sortiert
Einem deutsch-spanischen Forscherteam ist es gelungen einzelne Lichtquanten mit höchster Präzision zu kontrollieren.
18.11.2022
Schwarze Löcher | Relativitätstheorie
Rekonstruktion eines ungewöhnlichen Gravitationswellensignals
Ein Forschungsteam aus Jena und Turin (Italien) hat die Entstehung eines ungewöhnlichen Gravitationswellensignals rekonstruiert.
18.11.2022
Thermodynamik | Festkörperphysik
Bläschenbildung: Siedeprozess deutlich genauer als bisher beschrieben
Siedet eine Flüssigkeit in einem Gefäß, bilden sich am Boden winzige Dampfbläschen, die aufsteigen und Wärme mit sich nehmen.
15.11.2022
Sterne | Planeten | Atomphysik | Quantenphysik
Neues vom Wasserstoff: Erkenntnisse über Planeten und Sterne
Mit einer auf Zufallszahlen basierenden Simulationsmethode konnten Wissenschaftler die Eigenschaften von warmem dichten Wasserstoff so genau wie nie zuvor beschreiben.
15.11.2022
Sterne | Kernphysik
Kosmische Schokopralinen: Innerer Aufbau von Neutronensternen enthüllt
Mit Hilfe einer riesigen Anzahl von numerischen Modellrechnungen ist es Physikern gelungen, allgemeine Erkenntnisse über die extrem dichte innere Struktur von Neutronensternen zu erlangen.
15.11.2022
Thermodynamik
Neue Aspekte der Oberflächenbenetzung
Wenn eine Oberfläche nass wird, spielt dabei auch die Zusammensetzung der Flüssigkeit eine Rolle.