Galactosamin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | D-(+)-Galactosamin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H13NO5 | ||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 24154 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 179,17 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (Hydrochlorid)[3] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 | |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Galactosamin ist der Trivialname des Hexosamins 2-Amino-2-Desoxy-D-Galactose. Der Aminozucker der Galactose ist in N-acetylierter Form (als N-Acetylgalactosamin) Monomer von Chondroitin sowie Bestandteil von Glycoproteinen und Glycolipiden. Das Vorkommen in Knorpel (gr. chondros), Bindegewebe und Sehnen führte zur Bezeichnung Chondrosamin.[2]
Das Galactosamin-Hydrochlorid ist leberschädigend bei Ratten[2], Mäusen[5][6] und weiteren Tieren; es wird daher in Tierversuchen zur Stimulierung von Leberschäden eingesetzt.[7][8]
Vorkommen
Hormon-Glycoproteine wie Follikelstimulierendes Hormon (FSH) oder Luteinisierendes Hormon (LH) enthalten D-Galactosamin.
Galactosamin kommt vorwiegend als Hydrochloridsalz (D-Galactosamin-HCl) in den Handel; daneben existiert das Derivat N-Acetyl-D-Galactosamin.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt D-(+)-Galactosamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2012.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Galactosamin im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 23. Dezember 2011.
- ↑ Datenblatt D-Galactosamine hydrochloride, 98 % bei AlfaAesar, abgerufen am 23. Dezember 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu galactosamine hydrochloride im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 1772-03-8 muss dort händisch eingetragen werden)
- ↑ 5,0 5,1 D-Galactose, 2-amino-2-deoxy-, hydrochloride bei ChemIDplus.
- ↑ 6,0 6,1 Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine. Vol. 11, 1980, S. 262.
- ↑ M. A. Freudenberg et al.: Requirement for lipopolysaccharide-responsive macrophages in galactosamine-induced sensitization to endotoxin; PMC 260982.
- ↑ D. Keppler und K. Decker: Studies on the mechanism of galactose hepatitis: Accumulation og Galactosamine-1-phosphate and its inhibition of UDP-glucose pyrophosphorylase; doi:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00677.x.