Fusidinsäure

Fusidinsäure

Strukturformel
Struktur von Fusidinsäure
Allgemeines
Freiname Fusidinsäure
Andere Namen

(17Z)-16β-Acetoxy-3α,11α-dihydroxy- (4α,8α,9β,13α,14β)-29-nordammara- 17(20),24-dien-21-säure

Summenformel C31H48O6
CAS-Nummer 6990-06-3
ATC-Code
DrugBank DB02703
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 516,71 g·mol−1
Schmelzpunkt

192–193 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, wenig löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
LD50

1500 mg·kg−1 (Maus, peroral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fusidinsäure ist eine tetracyclische Triterpensäure mit einem 29-Nordammaran-Grundgerüst (Fusidan) aus dem Pilz Fusidium coccineum, die als bakteriostatisches Antibiotikum durch Bindung an einen Elongationsfaktor (EF-G) die Proteinsynthese am bakteriellen Ribosom verhindert.

Anwendung

Sie wird hauptsächlich gegen Infektionen der Augen und der Haut durch Staphylokokken lokal eingesetzt, kann aber auch als Tablette oder Infusion systemisch verabreicht werden.

Fusidinsäure wirkt außer auf Staphylokokken auch auf Neisserien, Clostridien und Corynebakterien.

Fusidinsäure gelangt auch gut in Knochen und Gelenke; sie wird in der Leber verstoffwechselt und über die Galle ausgeschieden.

Handelsnamen

Monopräparate

Fucidin (CH), Fucidine (D), Fucithalmic (D, A, CH), Fusicutan (D)

Kombinationspräparate

Fucicort (D, CH), Fucidin H (CH)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Fusidic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Fusidinsäure bei ChemIDplus.
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