Flutriafol
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Flutriafol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-2,4'-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzhydrylethanol | ||||||||||||||
| Summenformel | C16H13F2N3O | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 76674-21-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 91727 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 301,29 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||
| Dichte |
1,41 g·cm−3 (Schüttdichte)[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Flutriafol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.
Gewinnung und Darstellung
Flutriafol kann ausgehend von einer Friedel-Crafts-Acylierung von Fluorbenzol mit Chloracetylchlorid gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt wird mit einer Grignard-Reagenz zu einem Chlorhydrin umgesetzt, welches wiederum durch Kondensation mit 1,2,4-Triazol unter basischen Bedingungen Flutriafol ergibt. Eine alternative Synthese beginnt mit (2-Fluorphenyl)(4-Fluorphenyl)methanon.[4]
Eigenschaften
Flutriafol ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Flutriafol ist ein systemisches Breitband-Fungizid aus der Gruppe der Conazole, das in der Regel bei Getreide verwendet wird. Es wurde 1981 auf den Markt gebracht.[1]
Seit Juni 2011 ist Flutriafol in der EU ein zugelassener Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.[5] In der Schweiz und in Deutschland ist kein, in Österreich ein Pflanzenschutzmittel (Gervit) zur Saatgutbeizung zugelassen, das Flutriafol als Wirkstoff enthält.[6]
Weblinks
- EU: Review report for the active substance flutriafol, 11. März 2011
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Quelle: Flutriafol
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Datenblatt Flutriafol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Januar 2012.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. 1994, ISBN 978-0306446108 (Seite 253 in der Google Buchsuche).
- ↑ Durchführungsrichtlinie 2011/42/EU der Kommission vom 11. April 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flutriafol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 13. Januar 2011.