Fluvastatin

Strukturformel
Struktur der beiden Fluvastatin-Stereoisomere (von acht), die als Arzneistoff verwendet werden
(3R,5S,6E)-Form (oben) und (3S,5R,6E)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Fluvastatin
Andere Namen
  • (3R*,5S*,6E)-7-[3-(4-Fluorphenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-
    indol-2-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptensäure
  • (3RS,5SR,6E)-7-[3-(4-Fluorphenyl)-
    1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3,5-
    dihydroxy-6-heptensäure
Summenformel
  • C24H26FNO4 (Fluvastatin)
  • C24H25FNNaO4 (Fluvastatin-Natriumsalz)
CAS-Nummer
  • 93957-54-1 (Fluvastatin)
  • 93957-55-2 (Fluvastatin-Natriumsalz)
PubChem 1548972
ATC-Code

C10AA04

DrugBank DB01095
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Statine

Wirkmechanismus

HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor[1]

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 411,47 g·mol−1 (Fluvastatin)
  • 433,45 g·mol−1 (Fluvastatin-Natriumsalz)
Schmelzpunkt

194–197 °C (Fluvastatin-Natriumsalz)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 61
S: 36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluvastatin (Handelsname Locol® (D)) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Statine, der zur Senkung erhöhter Gesamt-Cholesterin- und LDL-Cholesterin-Spiegel eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Fluvastatin darf zur Senkung erhöhter Gesamt- und LDL-Cholesterinspiegel verwendet werden, wenn nicht-pharmakologische Maßnahmen, wie Diät, Sport und Gewichtsabnahme, eine ungenügende Wirkung zeigen. Dies betrifft insbesondere Patienten mit primärer Hypercholesterinämie mit Ausnahme der seltenen homozygoten familiären Hypercholesterinämie sowie Patienten mit kombinierter Hypercholesterinämie und Hypertriglyzeridämie, wenn die Hypercholesterinämie im Vordergrund steht. Darüber hinaus ist Fluvastatin zur Vorbeugung schwerwiegender kardialer Ereignisse nach einer Herzkatheter-Therapie zugelassen[6].

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Fluvastatin darf nicht bei aktiven Lebererkrankungen oder bei anhaltender, ungeklärter Erhöhung der Transaminasen im Blutserum sowie bei Cholestase angewendet werden. Ebenso darf Fluvastatin nicht bei Patienten mit einer Myopathie oder einer bekannten Überempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff angewendet werden[6].

Für eine Anwendung bei Kindern unter 9 Jahren sowie bei homozygoter familiärer Hypercholesterinämie liegen keine ausreichenden klinischen Erfahrungen vor.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Während der Schwangerschaft und in der Stillzeit ist Fluvastatin kontraindiziert. Es besteht die begründete Annahme, dass Fluvastatin, wie auch andere HMG-CoA-Reduktase-Hemmer, über eine Hemmung der Synthese von Cholesterin und anderer Produkte des Cholesterinstoffwechsels den Fötus schädigen können. Vor Beginn einer Fluvastatintherapie ist daher eine Schwangerschaft auszuschließen. Tritt während der Therapie eine Schwangerschaft auf, ist Fluvastatin abzusetzen[6].

Chemie

Stereoisomerie

Fluvastatin enthält eine unsymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in 6-Stellung und zwei weitere Stereozentren in den Positionen 3 und 5. Es gibt also folgende acht Stereoisomere: Die (3R,5S,6E)-Form und die dazu enantiomere (3S,5R,6E)-Form, sowie die (3R,5S,6Z)-Form, die (3S,5R,6Z)-Form, die (3R,5R,6E)-Form, die (3S,5S,6E)-Form, die (3R,5R,6Z)-Form und die (3S,5S,6Z)-Form. Der Arzneistoff in den Handelspräparaten ist das Racemat [1:1-Gemisch] der (3R,5S,6E)-Form und der (3S,5R,6E)-Form. Das (3R,5S,6E)-Enantiomer (Eutomer) ist etwa 30-fach potenter als das (3S,5R,6E)-Enantiomer (Distomer)[7].

Handelsnamen

Monopräparate

Cranoc (D), Lescol (A, CH), Locol (D), Nuvastin (A), zahlreiche Generika (D, A, CH) [8][9][10]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, S. 72, ISBN 978-3-939192-20-6.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 722, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Fluvastatin bei Merck, abgerufen am 19. Februar 2009.
  6. 6,0 6,1 6,2 Fachinformation Locol® 20/40mg Hartkapseln. Novartis Pharma GmbH. Juli 2007.
  7. Boralli VB, Coelho EB, Sampaio SA, Marques MP, Lanchote VL: Enantioselectivity in the pharmacokinetic interaction between fluvastatin and lercanidipine in healthy volunteers. In: J Clin Pharmacol. 49, Nr. 2, Februar 2009, S. 205–211. doi:10.1177/0091270008327536. PMID 19033449..
  8. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  9. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  10. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
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