Fluvastatin

Strukturformel
(3R,5S,6E)-Form (oben) und (3S,5R,6E)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Fluvastatin
Andere Namen	(3R*,5S*,6E)-7-[3-(4-Fluorphenyl)-1-(1-methylethyl)-1H- indol-2-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptensäure (3RS,5SR,6E)-7-[3-(4-Fluorphenyl)- 1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3,5- dihydroxy-6-heptensäure
Summenformel	C24H26FNO4 (Fluvastatin) C24H25FNNaO4 (Fluvastatin-Natriumsalz)
CAS-Nummer	93957-54-1 (Fluvastatin) 93957-55-2 (Fluvastatin-Natriumsalz)
PubChem	1548972
ATC-Code	C10AA04
DrugBank	DB01095
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Statine
Wirkmechanismus	HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor[1]
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	411,47 g·mol−1 (Fluvastatin) 433,45 g·mol−1 (Fluvastatin-Natriumsalz)
Schmelzpunkt	194–197 °C (Fluvastatin-Natriumsalz)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5] T Giftig R- und S-Sätze R: 61 S: 36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluvastatin (Handelsname Locol^® (D)) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Statine, der zur Senkung erhöhter Gesamt-Cholesterin- und LDL-Cholesterin-Spiegel eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Fluvastatin darf zur Senkung erhöhter Gesamt- und LDL-Cholesterinspiegel verwendet werden, wenn nicht-pharmakologische Maßnahmen, wie Diät, Sport und Gewichtsabnahme, eine ungenügende Wirkung zeigen. Dies betrifft insbesondere Patienten mit primärer Hypercholesterinämie mit Ausnahme der seltenen homozygoten familiären Hypercholesterinämie sowie Patienten mit kombinierter Hypercholesterinämie und Hypertriglyzeridämie, wenn die Hypercholesterinämie im Vordergrund steht. Darüber hinaus ist Fluvastatin zur Vorbeugung schwerwiegender kardialer Ereignisse nach einer Herzkatheter-Therapie zugelassen^[6].

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Fluvastatin darf nicht bei aktiven Lebererkrankungen oder bei anhaltender, ungeklärter Erhöhung der Transaminasen im Blutserum sowie bei Cholestase angewendet werden. Ebenso darf Fluvastatin nicht bei Patienten mit einer Myopathie oder einer bekannten Überempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff angewendet werden^[6].

Für eine Anwendung bei Kindern unter 9 Jahren sowie bei homozygoter familiärer Hypercholesterinämie liegen keine ausreichenden klinischen Erfahrungen vor.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Während der Schwangerschaft und in der Stillzeit ist Fluvastatin kontraindiziert. Es besteht die begründete Annahme, dass Fluvastatin, wie auch andere HMG-CoA-Reduktase-Hemmer, über eine Hemmung der Synthese von Cholesterin und anderer Produkte des Cholesterinstoffwechsels den Fötus schädigen können. Vor Beginn einer Fluvastatintherapie ist daher eine Schwangerschaft auszuschließen. Tritt während der Therapie eine Schwangerschaft auf, ist Fluvastatin abzusetzen^[6].

Chemie

Stereoisomerie

Fluvastatin enthält eine unsymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in 6-Stellung und zwei weitere Stereozentren in den Positionen 3 und 5. Es gibt also folgende acht Stereoisomere: Die (3R,5S,6E)-Form und die dazu enantiomere (3S,5R,6E)-Form, sowie die (3R,5S,6Z)-Form, die (3S,5R,6Z)-Form, die (3R,5R,6E)-Form, die (3S,5S,6E)-Form, die (3R,5R,6Z)-Form und die (3S,5S,6Z)-Form. Der Arzneistoff in den Handelspräparaten ist das Racemat [1:1-Gemisch] der (3R,5S,6E)-Form und der (3S,5R,6E)-Form. Das (3R,5S,6E)-Enantiomer (Eutomer) ist etwa 30-fach potenter als das (3S,5R,6E)-Enantiomer (Distomer)^[7].

Handelsnamen

Monopräparate

Cranoc (D), Lescol (A, CH), Locol (D), Nuvastin (A), zahlreiche Generika (D, A, CH) ^[8][9][10]

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Fluvastatin-Präparate

Einzelnachweise

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!