Fenvalerat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fenvalerat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C25H22ClNO3 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 51630-58-1 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 3347 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 419,91 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,17 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Fenvalerat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide.
Gewinnung und Darstellung
Fenvalerat kann durch einen mehrstufigen Produktionsprozeß ausgehend von 4-Chlortoluol gewonnen werden, welches unter anderem mit Isopropylbromid umgesetzt wird.[4] Das technische Produkt ist dabei eine racemische Mischung der vier Isomere zu gleichen Anteilen und enthält etwa 90-94 % Fenvalerat.
Eigenschaften
Fenvalerat ist ein brennbarer gelblicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Beim Erhitzen über 150 °C erfolgt eine Zersetzung unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Cyanwasserstoff).[5] Die Verbindung ist gegenüber Licht, Luft, Wärme und Feutigkeit stabil.[6] Unter UV-Licht erfolgt eine schnelle Zersetzung.[7]
Verwendung
Fenvalerat wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Es wird zum Beispiel im Obstbau gegen beißende und saugende Insekten, gegen Blattminierer, Apfelwickler und Spinnmilben, im Maisanbau gegen Maiszünsler und im Weinbau gegen Traubenwickler und Springwurm angewendet.[6]
Im Gegensatz zu Esfenvalerat (dieses enthält nur das einzelne als Wirkstoff aktive Isomer des Racemat Fenvalerat[7]) ist in Deutschland, in Österreich und der Schweiz kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[8]
Sicherheitshinweise
Fenvalerat hat in Tierversuchen eine krebserregende Wirkung gezeigt.[9]
Weblinks
- WHO: Fenvalerat
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Fenvalerate, >97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Oktober 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ CPCB: Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry
- ↑ Enius: Fenvalerat
- ↑ 6,0 6,1 M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3540635611 (Seite 401 in der Google Buchsuche).
- ↑ 7,0 7,1 Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 660 in der Google Buchsuche).
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. Oktober 2011
- ↑ Andreas Striezel: Leitfaden der Nutztiergesundheit. Sonntag, 2005, ISBN 978-3830490722 (Seite 47 in der Google Buchsuche).