Fenpropathrin

Strukturformel

1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)

Allgemeines

Name

Fenpropathrin

Andere Namen

α-Cyan-3-phenoxybenzyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropan-carboxylat
(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,3,3-tetramethylcyclopropan-carboxylate (IUPAC)
(±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,3,3-tetramethylcyclopropan-carboxylate

Summenformel

C₂₂H₂₃NO₃

CAS-Nummer

39515-41-8 (Fenpropathrin ohne Konfigurationsangabe)
64257-84-7 [(RS)-Fenpropathrin]
67890-38-4 [(R)-Fenpropathrin]
67890-41-9 [(S)-Fenpropathrin]

PubChem

47326

Kurzbeschreibung

schwach gelber Feststoff^[1]

Eigenschaften

349,4 g·mol⁻¹

fest

1,15 g·cm⁻³^[1]

40–42 °C^[1]

praktisch unlöslich in Wasser (0,33 mg·l⁻¹ bei 20 °C)^[1]
gut löslich in Aceton, Acetonitril, Cyclohexanon, Ethylacetat, Methanol und Xylol^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[3]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 330-301-312-410

P: 260-273-280-284-301+310-310 ^[4]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[3]


Sehr giftig	Umwelt- gefährlich
(T+)	(N)

R- und S-Sätze

R: 21-25-26-50/53

S: (1/2)-28-36/37-38-45-60-61

LD₅₀

18 mg·kg⁻¹ (oral Ratte)^[1]
> 2000 mg·kg⁻¹ (dermal Kaninchen)^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenpropathrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Eigenschaften

Fenpropathrin ist ein brennbarer schwach gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Es ist instabil unter alkalischen Bedingungen.^[2]

Verwendung

Fenpropathrin wird als Akarizid und Insektizid zur Bekämpfung einer Reihe von Insekten, vor allem Milben, beim Anbau von Obst und Gemüse verwendet.^[2] Fenpropathrin wurde in den USA zuerst 1989 zugelassen^[6] und wirkt auf die Natriumkanäle der Nervenzellen.^[7]

In Deutschland, in Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Fenpropathrin als Wirkstoff enthalten.^[8]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 39515-41-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 FAO: Fenpropathrin
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 39515-41-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Fenpropathrin, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Oktober 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ EPA: Fenpropathrin Summary Document
↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404499-3 (Seite 653 in der Google Buchsuche).
↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 25. Oktober 2011

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 39515-41-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).

[FAO-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 FAO: Fenpropathrin

[CLP_141567-3] 3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 39515-41-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] Datenblatt Fenpropathrin, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Oktober 2011.

[5] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[EPA-6] EPA: Fenpropathrin Summary Document

[Roberts-7] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404499-3 (Seite 653 in der Google Buchsuche).

[PSM-8] Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 25. Oktober 2011

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