Fenthion
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- Giftiger Stoff
- Thiophosphorsäureester
- Aromat
- Thioether
- Insektizid
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
- Bayer AG
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Fenthion | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H15O3PS2 | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 55-38-9 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 3346 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 278,3 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
284 °C[1] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (55 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5698 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| MAK |
0,2 mg·m−3 [1] | |||||||||||||||||||
| LD50 |
140–615 mg·kg−1 (oral Ratte)[2] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||
Fenthion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate, die als Insektizid eingesetzt wird.
Geschichte
Fenthion wurde 1958 durch die Bayer AG entwickelt und 1960 auf den Markt gebracht.
Eigenschaften
Fenthion gehört chemisch zur Gruppe der Thiophosphorsäureester und liegt als nur sehr schwer entzündliche, farb- und geruchlose, als technisches Produkt braune, ölige, leicht nach Knoblauch riechende, Flüssigkeit vor. In Wasser ist Fenthion praktisch unlöslich, jedoch löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln.[6] Fenthion besitzt eine Viskosität von 42,4 mPa·s bei 20 °C.[2] Sie zersetzt sich ab einer Temperatur über 135 °C.[1]
Verwendung
Fenthion wird als Insektizid (Acetylcholinesterase-Inhibitor) zur Bekämpfung von Mücken, Flöhe und Zecken sowie als Avizid und Akarizid, so in der Fischzucht (Vergiftung von störenden Fischen oder Krebsen) eingesetzt. Es wirkt auch gegen bestimmte Pflanzen und ist für Vögel sehr giftig. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Fenthion nicht als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[7]
Fenthion ist auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien von Bedeutung.
Sicherheitshinweise
Es wird in den USA mit dem Rückgang zahlreicher Vogelpopulationen in Verbindung gebracht und ist wie alle Phosphorsäureester auch für den Menschen hochgiftig (Nervengift). Fenthion ist möglicherweise erbgutverändernd und kann durch die Haut aufgenommen werden. Es baut sich in der Umwelt nur langsam ab.
Abgeleitete Verbindungen
- Fenthionsulfoxid (CAS-Nummer: 3761-41-9): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylthiophosphat
- Fenthionsulfon (CAS-Nummer: 3761-42-0): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylthiophosphat
- Fenthionoxon (CAS-Nummer: 6552-12-1): O,O-Dimethyl-O-4-methylthio-m-tolylphosphat
- Fenthionoxonsulfoxid (CAS-Nummer: 6552-13-2): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylphosphat
- Fenthionoxonsulfon (CAS-Nummer: 14086-35-2): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylphosphat
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu Fenthion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Australian Pesticides & Veterinary Medicines Authority:Fenthion Review Summary DECEMBER 2005
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 55-38-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Fenthion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ WHO InChem: Fenthion Datasheet and Studies.
- ↑ Eur-Lex: Entscheidung der Kommission vom 11. Februar 2004 über die Nichtaufnahme von Fenthion in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.