Erythrit

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Dieser Artikel behandelt die chemische Verbindung, für das Mineral siehe Erythrin
Strukturformel
Struktur von Erythrit
Allgemeines
Name Erythrit
Andere Namen
  • i-Erythritol
  • meso-1,2,3,4-Tetrahydroxybutan
  • E 968
Summenformel C4H10O4
CAS-Nummer 149-32-6
Kurzbeschreibung

farblose, süß schmeckende Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 122,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,45 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

120–123 °C[2]

Siedepunkt

329–331 °C[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Erythrit (meso-1,2,3,4-Butantetrol) ist eine süß schmeckende Verbindung und gehört chemisch zu den Zuckeralkoholen. Es wird als Zuckerersatzstoff verwendet.

Molekularer Bau

Erythrit hat dieselbe Summenformel und dieselbe Konstitution wie Threit. Erythrit hat jedoch eine unterschiedliche räumliche Anordnung der Hydroxygruppen am zweiten und dritten Kohlenstoffatom. Im Gegensatz zu Threit ist das Molekül spiegelsymmetrisch gebaut, wobei die Spiegelachse das Molekül zwischen dem zweiten und dritten C-Atom schneidet. Aufgrund dieser Besonderheit ist das Molekül optisch inaktiv, das heißt es dreht die Polarisationsebene polarisierten Lichts nicht. Es handelt sich damit um eine typische meso-Verbindung. Die Fischer-Projektion (Spiegelebene rot gestrichelt) verdeutlicht die Spiegelsymmetrie des Moleküls:

Erythrit Spiegelebene.png

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von Erythrit kann chemisch-katalytisch durch die Hydrierung von Weinsäure an Raney-Nickel-Katalysatoren erfolgen. Hierbei entsteht jedoch auch Threit. Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung ist die Umsetzung von Dialdehydstärke zu einer äquimolaren Mischung aus Glycol und Erythrit. Da diese Prozesse jedoch alle sehr kostspielig und kompliziert sind, wird Erythrit heute durch mikrobielle Umwandlung von niedermolekularen Kohlenhydraten (vorzugsweise Glucose und Saccharose) mittels osmophiler Pilze hergestellt. Mögliche Nebenprodukte dieser Fermentation sind Ribit, Glycerin und Ethanol sowie niedere Oligosaccharide.

Erythrit bietet gegenüber anderen Zuckeralkoholen wie Sorbit, Maltit, Lactit und Isomalt den Vorteil einer besonders hohen digestiven Toleranz (ca. 1 g/kg Körpergewicht). Da Erythrit schon zu 90 % über den Dünndarm aufgenommen und über die Nieren ausgeschieden wird, sind die sonst für Zuckeralkohole üblichen Nebenwirkungen wie Blähungen und Durchfall stark vermindert[5].

Handelsnamen

Sukrin (D), Erythritol (D), Sucolin (D, AT), Xucker Light (D, AT), Next Zucker Extra leicht (AT)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt meso-Erythrit bei AlfaAesar, abgerufen am 14. April 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt meso-Erythrit bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2010.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Opinion of the Scientific Committee on Food on Erythritol (PDF). SCF/CS/ADD/EDUL/215 Final, 24. März 2003.

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