Ergometrin

Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Ergometrin

Andere Namen

Ergonovin
Ergobasin
(6aR,9R)-N-((S)- 1-Hydroxypropan-2-yl)- 7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo- [4,3-fg]chinolin-9-carboxamid
Lysergsäure-β-propanolamid

Summenformel

C₁₉H₂₃N₃O₂

CAS-Nummer

60-79-7
129-51-1 (Ergometrin·Maleat)

Verschreibungspflichtig: Ja

Eigenschaften

Molare Masse

325,41 g·mol⁻¹

Schmelzpunkt

162 °C ^[1]

pK_s-Wert

6,8 (bei 20 °C) ^[2]

Löslichkeit

leicht löslich in kurzkettigen Alkoholen, Essigsäureethylester, Aceton; besser löslich in Wasser als die anderen Haupt-Mutterkornalkaloide; schwer löslich in Chloroform ^[1]

Sicherheitshinweise

Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 301-311-331

P: 261-280-301+310-311 ^[3]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4]^[5]

T
Giftig

Ergometrin·Maleat

R- und S-Sätze

R: 23/24/25-61-62

S: 28-36/37/39-45-61

LD₅₀

144 mg·kg⁻¹ (Maus i.v.) ^[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ergometrin, auch Ergonovin oder Ergobasin genannt, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Mutterkornalkaloide. Ergometrin ist eines der Hauptalkaloide, das von dem Mutterkornpilz Claviceps purpurea sowie weiteren Vertretern der Familie der Clavicipitaceae produziert wird und kann darüber hinaus auch in verschiedenen Windengewächsen nachgewiesen werden. Seine Isolierung aus dem Mutterkorn wurde erstmals 1935 von Arthur Stoll beschrieben.^[6] Dieses Alkaloid wird in der Geburtshilfe auf Grund seiner Gebärmutter kontrahierenden Wirkung eingesetzt. Auf Grund der Gefahr von Dauerkontraktionen ist seine Anwendung auf Nachgeburtsperiode zur Lösung der Plazenta, zur Stillung von Blutungen nach Lösung der Plazenta und zur Rückbildung der Gebärmutter im Wochenbett beschränkt. Wenngleich Ergometrin in der WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgezählt ist^[7], spielt diese Substanz, im Gegensatz zu seinem Abkömmling Methylergometrin, in der westlichen Welt keine therapeutische Rolle mehr.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1
↑ ^2,0 ^2,1 Ergometrin bei ChemIDplus
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Ergonovine maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Datenblatt ERGOMETRINE MALEATE CRS beim EDQM, abgerufen am 9. Oktober 2009..
↑ Stoll A: The new ergot alkaloid. In: Science. 82, S. 415-417.
↑ WHO Model Lists of Essential Medicines. 15. Auflage. März 2007. (PDF, englisch)

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

[MERCK_Index-1] 1,0 ^1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 Ergometrin bei ChemIDplus

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Ergonovine maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.

[4] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[Ph._Eur.-5] Datenblatt ERGOMETRINE MALEATE CRS beim EDQM, abgerufen am 9. Oktober 2009..

[6] Stoll A: The new ergot alkaloid. In: Science. 82, S. 415-417.

[7] WHO Model Lists of Essential Medicines. 15. Auflage. März 2007. (PDF, englisch)

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