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Eicosapentaensäure

Eicosapentaensäure

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Strukturformel
Struktur von Eicosanpentaensäure
Allgemeines
Name Eicosapentaensäure
Andere Namen
  • EPA
  • (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosa- 5,8,11,14,17-pentaensäure
  • Icosapentaensäure (IPA)
  • Timnodonsäure
  • 20:5 (ω−3) (Lipidname)
Summenformel C20H30O2
CAS-Nummer 10417-94-4
PubChem 446284
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 302,46 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−54 –(−53) °C[1]

Löslichkeit

löslich in Methanol[2]

Brechungsindex

1,4986[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280-​305+351+338-​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Eicosapentaensäure (EPA) ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure. Sie gehört zur Klasse der Omega-3-Fettsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Eicosapentaenoate.

Vorkommen

In Lebewesen ist Eicosapentaensäure ubiquitär verbreitet. Angereichert findet sie sich in fetten Seefischen wie dem Lachs (Salmo salar) oder dem Atlantischen Hering (Clupea harengus) in Form ihrer Glyceride und Phospholipide.

Eigenschaften

Eicosapentaensäure ist ein farbloses Öl. Die fünf Doppelbindungen liegen in der cis-Form vor.

Biologische Funktion

Eicosapentaensäure wird für viele Funktionen des Stoffwechsels benötigt. So ist sie der Ausgangsstoff zur Bildung von Eicosanoiden, welche für Körperfunktionen wie das Immunsystem, die Blutgerinnung, die Regulation von Blutdruck und Herzfrequenz u. v. a. benötigt werden. Sie besitzt eine positive Wirkung bei gewissen Herzerkrankungen (Koronare Herzkrankheit). Ihre Biosynthese erfolgt über die alpha-Linolensäure, eine essentielle Omega-3-Fettsäure, während sie selbst weiter zu Docosahexaensäure (DHA), verstoffwechselt werden kann.

Neuere wissenschaftliche Studien lassen auf die besondere Bedeutung von EPA zur Förderung positiver Emotionen sowie der Stimmungsaufhellung und günstigen Einflussnahme auf Minderung von Ängsten, Depressionen[4][5][6][7] und Symptomen der Schizophrenie[8] schließen.[9] Eine Metaanalyse von 28 randomisierten kontrollierten Studien deutet darauf hin, dass zur Behandlung von Depressionen EPA signifikant wirksamer als DHA ist.[10]

Nahrungsergänzung

Da die Aufnahme von Omega-3-Fettsäuren wie der Eicosapentaensäure und Docosahexaensäure in Europa deutlich unter den Empfehlungen liegt, wird EPA und DHA seit einigen Jahren in Form von Kapseln sowie angereicherten Lebensmitteln angeboten. Zur Herstellung der Eicosapentaensäure wird Fischöl aus Fischabfällen fetter Seefische aufbereitet.

Bei der Aufbereitung von Fischöl wird dieses aus der natürlichen Triglycerid-Form (TG-Form) mittels Ethanol in die Ethylester-Form (EE-Form) von EPA und DHA umgeestert, man spricht dann von Ethyl-EPA (auch E-EPA, EPA-E, EPA-EE, chemische Bezeichnung Eicosapentaensäureethylester oder Ethyleicosapentaenoat, CAS-Nummer 86227-47-6). Nach der Reinigung und Aufkonzentrierung durch Destillation kann die Ethylester-Form mittels Glycerin wieder zurück in die natürliche Triglycerid-Form umgeestert werden ("rTG" = re-esterfiied triglyceride). Um Kosten zu sparen, enthalten viele Omega-3-Produkte bzw. EPA/DHA-Konzentrate die Ethylester-Formen von EPA und DHA, die chemisch gesehen kein Öl mehr darstellen, fälschlicherweise jedoch häufig weiterhin als Fischöl-Konzentrat bezeichnet und vermarktet werden. Einige Studien deuten darauf hin, dass die Bioverfügbarkeit von EPA in der TG-Form bzw. rTG-Form höher ist als in der EE-Form.[11][12][13][14][15][16][17]

Mittlerweile setzen auch einige Hersteller von Säuglingsnahrung ihren Produkten Fischöl[18] zu, um den Bedarf von Säuglingen an Omega-3-Fettsäuren zu decken, welche in Muttermilch natürlicherweise vorhanden ist.

Alternativ zu den Fischölpräparaten sind seit einiger Zeit auch rein pflanzlich produzierte Omega-3 Kapseln auf dem Markt erhältlich. Das darin enthaltene EPA und DHA wird direkt aus Algen gewonnen.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2011.
  2. ↑ Datenblatt Eicosapentaensäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ↑ David Servan-Schreiber: Die Neue Medizin der Emotionen. Stress, Angst, Depression:Gesund werden ohne Medikamente. Goldmann, München 2006, ISBN 3-44215353-0, S. 155–156 und 319 (Übersetzer: Inge Leipold, Ursel Schäfer).
  5. ↑ P. Adams/S. Lawson et al.: Arachidonic acid to eicosapentaenoic acid ratio in blood correlates positively with clinical symptoms of depression. 1996 (Lipids 31: S 157–161). PMID 8729112
  6. ↑ V. K. Burt/L. L. Altshuler et al.: Depressive symptoms in the perimenopause: prevalence, assessment, and guidelines for treatment.". 1998 (Harvard Review of Psychiatry 6(3): 121–132).
  7. ↑ H. Tiemeier/ H. R. van Tuijl, et al: Plasma fatty acid composition and depression are associated in the elderly: the Rotterdam Study.". 2003 (American Journal of Clinical Nutrition 78:40–46).
  8. ↑ Peet M, Brind J, Ramchand CN, Shah S, Vankar GK: Two double-blind placebo-controlled pilot studies of eicosapentaenoic acid in the treatment of schizophrenia. In: Schizophr. Res.. 49, Nr. 3, 2001, S. 243–251. PMID 11356585. Abgerufen am 21. Dezember 2007.
  9. ↑ Song C., Zhao S. Omega-3 fatty acid eicosapentaenoic acid. A new treatment for psychiatric and neurodegenerative diseases: a review of clinical investigations. University of Prince Edward Island, Department of Biomedical Sciences, AVC, 550 University Avenue, Charlottetown, PE, Canada. cai.song@nrc.gc.ca (Expert Opin Investig Drugs. 2007 Oct;16(10):1627–1638); PMID 17922626.
  10. ↑ Julian G. Martens: EPA but not DHA appears to be responsible for the efficacy of omega-3 long chain polyunsaturated fatty acid supplementation in depression: evidence from a meta-analysis of randomized controlled trials. Journal of the American College of Nutrition 28 (2009) S. 525-542.
  11. ↑ http://www.ascentahealth.com/health-science/science-articles/fish-oil-triglycerides-vs-ethyl-esters-as-nature-intended
  12. ↑ J. Dyerberg, P. Madsen, J.M. Moller, I. Aardestrup, E.B. Schmidt: Bioavailability of marine n-3 fatty acid formations. Prostaglandins Leutkot. Essent. Fatty Acids 83 (2010), S. 137-141.
  13. ↑ J. Neubronner, J.P. Schuchardt, G. Kressel, M. Merkel, C. von Schacky, A. Hahn: Enhanced increase of omega-3 index in response to long term n-3 fatty acid supplementation from triacylglycerides versus ethyl esters. Eur. J. Clin. Nutr. 65 (2011), S. 247-254.
  14. ↑ B. Beckermann, M. Beneke, I. Seitz: Comparative bioavailability of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid from triglycerides, free fatty acids and ethyl esters in volunteers. Arzneimittelforschung 40 (1990), S. 700-704.
  15. ↑ L.D. Lawson, B.G. Hughes: Human absorption of fish oil fatty acids as triacylglycerols, free acids, or ethyl esters. Biochem. Biophys. Res. Commun. 152 (1988), S. 328-335.
  16. ↑ S. el Boustani, C. Colette, L. Monnier, B. Descomps, A. Crastes de Paulet, F. Mendy: Enteral absorption in man of eicosapentaenoic acid in different chemical forms. Lipids 22 (1987), S. 711-714.
  17. ↑ F. Visioli, P. Rise, M.C. Barassi, F. Marangoni, C. Galli: Dietary intake of fish vs. formulations leads to higher plasma concentrations of n-3 fatty acids. Lipids 38 (2003), S. 415-418.
  18. ↑ Kathrin Burger: Hype um Omega-3-Fettsäuren. Zu viel Fisch macht nicht gesünder. In: taz, Meldung vom 9. Juli 2009.

Literatur

  • A. Hahn, A. Ströhl: Omega-3-Fettsäuren. In: Chemie in Unserer Zeit. 38, 2004, S. 310–318.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Eicosapentaensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen


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