Disulfide

Allgemeine Struktur von organischen (kovalenten) Disulfiden mir den Organyl-Resten R¹ und R², die Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc. sind. Die Disulfid-Brücke ist blau markiert.

Disulfide sind chemische Verbindungen, die zwei aneinander gebundene Schwefelatome der Wertigkeit 2 enthalten.

Ionische Disulfide

Ionische Disulfide enthalten das Anion S₂²⁻ und sind formal Salze des unbeständigen Disulfans H₂S₂. Ein Beispiel ist Pyrit (FeS₂).

Kovalente Disulfide

Kovalente Disulfide, auch Disulfane genannt, haben die allgemeine Formel R¹-S-S-R². Bei symmetrischen Disulfiden gilt R¹ = R², bei unsymmetrischen Disulfiden sind die organischen Reste R¹ und R² verschieden. Niedermolekulare organische Disulfide sind unpolare, leicht flüchtige, übelriechende Stoffe. Der einfachste Vertreter dieser Stoffklasse ist Dimethyldisulfid. Bekannt ist das den charakterischen Knoblauch- und Zwiebelgeruch hervorrufende Diallyldisulfid.^[1] Organische Disulfide mit einer höheren molaren Masse sind dagegen geruchlos.

Vorkommen

Disulfidbrücken in Cystineinheiten von Proteinen (Insulin, Keratin, Oxytocin etc.) spielen für deren Tertiärstruktur eine wichtige Rolle. Weiterhin findet sich die Disulfidstruktur in heterocyclischen Naturstoffen wie (+)-Liponsäure und Asparagusinsäure.^[1]

Siehe auch

Dauerwelle
Disulfidbrücke

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 229−230, ISBN 978-3-906390-29-1. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Gossauer“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.

[Gossauer-1] 1,0 ^1,1 Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 229−230, ISBN 978-3-906390-29-1. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Gossauer“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.

[1]