Asparagusinsäure
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Asparagusinsäure | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6O2S2 | ||||||
| CAS-Nummer | 2224-02-4 | ||||||
| PubChem | 16682 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 150,22 g·mol−1 | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Asparagusinsäure ist eine schwefelhaltige Carbonsäure, die neben ihrem Methylester im Gemüsespargel vorkommt, und deren Metabolite 2-Propenthiosäure-S-methylester und 3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester für den strengen Geruch des Urins nach dem Verzehr von Spargel verantwortlich sind.[3] Sowohl die Bildung dieser Abbauprodukte als auch die Fähigkeit, sie im Urin zu riechen, sind in der Bevölkerung genetisch unterschiedlich ausgeprägt. Gesundheitliche Konsequenzen sind damit nicht verbunden.[4]
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Asparagusinsäure ist aus 3,3'-Dichlorisobuttersäure und Natriumdisulfid (in situ aus Natriumsulfid und Schwefel zugänglich) herstellbar. Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes:
Beim Garen des Spargel wird die Asparagusinsäure thermisch zu 1,2-Dithiacyclopenten und 1,2,3-Trithian-5-carbonsäure abgebaut: Datei:Asparagusinsäure Garen.svg
Asparagusinsäure scheint der Pflanze Schutz gegen Pilz- und Bakterienbefall zu bieten.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Olac Foss und Olav Tjomsland, Acta Chemica Scandinavica 12 (1958) 1810−1818.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
- ↑ M. L. Pelchat, C. Bykowski, F. F. Duke, D. R. Reed: Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: a psychophysical and genetic study. In: Chemical senses Band 36, Nummer 1, Januar 2011, S. 9–17, ISSN 1464-3553. doi:10.1093/chemse/bjq081. PMID 20876394. PMC 3002398.
- ↑ Biological interactions of sulfur compounds, von Steve Mitchell. books.google.de. Abgerufen am 11. Mai 2009.
Weblinks
Commons: Asparagusic acid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
- Lebensmittel-Lexikon, von Mechthild Busch-Stockfisch