Dimenhydrinat

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Strukturformel
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Allgemeines
Freiname Dimenhydrinat
Andere Namen

(2-Benzhydryloxyethyl) dimethylammonium-8-chlor-1,3- dimethyl-3,7-dihydropurin-2,6-dion

Summenformel C24H28ClN5O3
CAS-Nummer 523-87-5
PubChem 441281
ATC-Code

R06AA02

DrugBank DB00985
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihistaminikum, Antiemetikum

Wirkmechanismus

Kompetitiver Antagonismus zum Histamin am H1-Rezeptor.

Verschreibungspflichtig: nein (Teilweise: ja)
Eigenschaften
Molare Masse 469,96 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

1320 mg·kg−1 (Ratte, oral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimenhydrinat ist ein hydrophiles, apothekenpflichtiges (als Injektionslösung verschreibungspflichtiges) Antihistaminikum, Antiemetikum und Antivertiginosum. Es ist ein Salz aus Diphenhydramin und 8-Chlortheophyllin.

Wirkmechanismus

Das Medikament wirkt auf das zentrale Nervensystem, wo es kompetitiv H1-Rezeptoren im Brechzentrum blockiert.

Anwendungsgebiete

Dimenhydrinat darf gemäß deutscher Zulassung zur Vorbeugung und symptomatischen Behandlung von Übelkeit und Erbrechen unterschiedlicher Ursache, insbesondere von Reiseübelkeit angewendet werden. Dimenhydrinat ist jedoch zur alleinigen Behandlung von Übelkeit und Erbrechen durch Chemotherapie nicht geeignet.[3]

Gegenanzeigen

Für Dimenhydrinat zur intravenösen Injektion (Handelsname Vomex A) werden in der Fachinformation folgende absolute Gegenanzeigen aufgezählt:[3]

Vomex A darf nicht angewendet werden bei

  • Überempfindlichkeit/Allergie gegenüber Dimenhydrinat, anderen Antihistaminika bzw. einem anderen Bestandteil des Arzneimittels,
  • akutem Asthma-Anfall,
  • Engwinkelglaukom,
  • Phäochromozytom,
  • Porphyrie,
  • Prostatahyperplasie mit Restharnbildung,
  • Krampfanfällen (Epilepsie, Eklampsie).


Folgende relative Gegenanzeigen ("Gabe unter besonderer Vorsicht") werden angegeben:

  • eingeschränkte Leberfunktion,
  • Herzrhythmusstörungen,
  • Hypokaliämie, Hypomagnesiämie,
  • Bradykardie,
  • angeborenem langen QT-Syndrom oder anderen klinisch signifikanten kardialen Störungen (insbesondere koronare Herzkrankheit, Erregungsleitungsstörungen, Arrythmien),
  • gleichzeitiger Anwendung von Arzneimitteln, die ebenfalls das QT-Intervall verlängern (z. B. Antiarrhythmika Klasse IA oder III, Antibiotika, Malaria-Mittel, Antihistaminika, Neuroleptika) oder zu einer Hypokaliämie führen,
  • chronischen Atembeschwerden und Asthma,
  • Pylorusstenose.

Nebenwirkungen

Während des Kauens von Dimenhydrinat-Präparaten kann ein vorübergehendes Taubheitsgefühl der Mundschleimhäute auftreten. Abhängig von der individuellen Empfindlichkeit und der eingenommenen Dosis kann Dimenhydrinat u. a. zu Schläfrigkeit und Benommenheit führen. Als sogenannte anticholinerge Begleiterscheinungen können Mundtrockenheit, Erhöhung der Herzschlagfolge, Gefühl einer verstopften Nase, Sehstörungen, Erhöhung des Augeninnendrucks und Störungen beim Urinieren auftreten. Patienten mit angeborenem Long-QT-Syndrom sollten auf eine Einnahme verzichten, da das QT-Intervall im EKG durch Dimenhydrinat bei entsprechender Veranlagung gefährlich verlängert werden kann.

Da Dimenhydrinat im Körper zu Diphenhydramin und 8-Chlor-theophyllin abgebaut wird, kann es ab einer Dosis von 400 mg halluzinogen und delirant wirken. In der Drogenszene wird es als DMH bezeichnet. Es wird insbesondere aufgrund des wirksameren Diphenhydramins kaum benutzt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Dimenhydrinate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. 3,0 3,1 Fachinformation, Firma Astellas, Vomex A Injektionslösung, Stand 11/2008, abgerufen 24. September 2012

Handelsnamen

Monopräparate

Antemin (CH), Emedyl (A), Reisefit Hennig (D), Reisegold (D), Reisetabletten (D), Superpep (D), Travel-Gum (A), Trawell (CH), Vertigo-Vomex (D), Vertirosan (A), Vomacur (D), Vomex A (D)

Kombinationspräparate

Antemin compositum (CH), Arlevert (D, A), Dropa (CH), Gem Voyage (CH), Neo-Emedyl (A), Rhin-X (CH), Rotpunkt Apotheke Reisedragées (CH), Synkapton (A), Tesero (CH), Vertirosan Vitamin B6 (A)

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