Dimedon
| Strukturformel | ||||||||
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| Keto-Form (links) und Enol-Form (rechts) | ||||||||
| Allgemeines | ||||||||
| Name | Dimedon | |||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H12O2 | |||||||
| CAS-Nummer | 126-81-8 | |||||||
| PubChem | 31358 | |||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | |||||||
| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 140,18 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||
Dimedon wird in der organischen Analytik zur Identifizierung und Trennung von Aldehyden (u. a. von Formaldehyd) eingesetzt. Es bildet weiße Kristalle.
Darstellung
Die Darstellung gelingt durch Deprotonierung von Malonsäurediethylester in einer Natriumethanolatlösung. In geringfügigem Unterschuss setzt man Mesityloxid zu. Nach längerem Erhitzen wird neutralisiert, wobei sich das Dimedon als Öl oder auch schon kristallin abscheidet.[1]
Eigenschaften
Dimedon steht in Lösung in einem Tautomeriegleichgewicht – im Verhältnis 2:1 der Keto-/Enol-Form in Chloroform.[3][4]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 R. L. Shriner, H. R. Todd: Dimedon. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 200 (1943); Vol. 15, p. 14 (1935); PDF.
- ↑ Datenblatt Dimedon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2010.
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, 2001, Oxford University Press, ISBN 0-19-850346-6, S. 532: Formation and reactions of enols and enolates.
- ↑ M. Bolte, M. Scholtyssik: „Dimedone at 133K“, in: Acta Cryst., 1997, C53, IUC9700013; doi:10.1107/S0108270197099423.