Dihydropyran
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Dihydropyran | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H8O | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 110-87-2 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 8080 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche, leichtentzündliche übelriechende Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 84,12 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
89 °C[2] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,440[4] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 |
> 4000 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||
3,4-Dihydro-2H-pyran (oder kurz Dihydropyran) ist eine heterocyclische, sauerstoffhaltige, chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Enolether.
Gewinnung und Darstellung
Dihydropyran kann durch Dehydration von Tetrahydrofurfurylalkohol über Aluminiumoxid bei 300-400 °C gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Chemisch gesehen ist es ein Enolether, das heißt, dass der Ethersauerstoff unmittelbar an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gebunden ist. Enolether sind aufgrund der +M-Effekts des Sauerstoffs elektronenreiche, ungesättigte Verbindungen, die leicht mit Elektrophilen, zum Beispiel Protonen (H+), reagieren können.
Chemische Eigenschaften
Bei organischen Synthesen wird die 2-Tetrahydropyranylgruppe als Schutzgruppe für Alkohole und Thiole benutzt. Die Reaktion eines Alkohols mit Dihydropyran führt zur Bildung eines basenstabilen Tetrahydropyranylethers bzw. eines cyclischen Acetals, wodurch der Alkohol vor einer Vielzahl von unerwünschten Nebenreaktionen geschützt ist. Der Alkohol kann anschließend leicht durch saure Hydrolyse wieder freigesetzt werden. Als Nebenprodukt entsteht 5-Hydroxypentanal.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt beträgt −9 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,8 Vol% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 240 °C[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
Dihydropyran ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika.[2] Es dient weiterhin der Bildung einer Schutzgruppe für verschiedene funktionelle Gruppen (z.B. Alkohol, Sulfhydryl, Amine und Amide) bei organischen Synthesen.[8]
Sicherheitshinweise
Dihydropyran ist leichtentzündlich, leicht flüchtig und bildet mit Luft bei Lichteinwirkung explosive Peroxide.
Siehe auch
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 3,4-Dihydro-2H-pyran bei Merck, abgerufen am 25. März 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 2,9 Eintrag zu CAS-Nr. 110-87-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juli 2011 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Informationen von UBE Chemical (englisch).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ R. L. Sawyer and D. W. Andrus “2,3-Dihydropyran” Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.276 (1955).
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ Datenblatt von Penn Chemicals (englisch).