Kategorie
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
- Herbizid
- Carbonsäureamid
- Pyridin
- Fluoralkan
- Fluoraromat
- Diphenylether
- Anilid
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Diflufenican | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H11F5N2O2 | ||||||||||||
| CAS-Nummer | 83164-33-4 | ||||||||||||
| PubChem | 91735 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 394,30 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| LD50 |
2000 mg·kg−1 (oral Ratte)[2] | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Diflufenican ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, Aniline und Pyridine bzw. genauer der Phenoxynicotinanilide.
Gewinnung und Darstellung
Diflufenican kann durch eine mehrstufige Reaktion von Nikotinsäure mit Chlor, 3-Trifluormethylphenol, Thionylchlorid und 2,4-Difluoranilin gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Diflufenican ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[2][1]
Verwendung
Diflufenican wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es wird überwiegend über den Boden aufgenommen, was zum Absterben der Unkrautpflanzen führt. Diflufenican bleibt bei ausreichender Bodenfeuchte über mehrere Wochen wirksam.[7] Es wirkt primär durch die Hemmung der Carotin-Biosynthese und sekundär durch Verstärkung des Chlorophyllabbaus. Die Verbindung ist stabil in Lösung und gegenüber Licht- und Temperatureinwirkung. Sie wird bevorzugt als Herbizid bei Wintergetreide vor allem im Vorauflauf und frühen Nachauflauf eingesetzt.[1]
In der Schweiz, Österreich und in Deutschland sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[8]
Handelsnamen
Loredo, Alister, Azur, Brodal, Capture, Cougar, Fenikan, First, Harpo Z, Herold, Javelin, Laureat, Panther, Quartz GT, Quartz S, Quartz Super, Tigrex
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. (Seite 321 in der Google Buchsuche).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 83164-33-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. August 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Diflufenican , PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. August 2011.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 83164-33-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 20 in der Google Buchsuche).
- ↑ Nufarm: Loreda-Produktinfo
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. August 2011
