Difluoropin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Freiname | Difluoropin | ||||||
| Andere Namen |
(1S,2S,3S,5R)-3-[Bis(4-fluorphenyl)methoxy] -8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan- 2-carbonsäuremethylester | ||||||
| Summenformel | C23H25F2NO3 | ||||||
| CAS-Nummer | 156774-35-5 | ||||||
| PubChem | 190851 | ||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 401,45 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Difluoropin (auch: O-620) ist ein Stimulans, das chemisch-strukturell von den Tropan-Alkaloiden abgeleitet ist. Es wird aus Tropinon synthetisiert, das als selektiver Dopamin-Wiederaufnahmehemmer wirkt. Auch Difluoropin ist ein Dopamin-Wiederaufnahmehemmer, wobei nicht das (R)-Enantiomer für die Wirkung verantwortlich ist, wie das bei Kokain der Fall ist, sondern das (S)-Enantiomer.[2] Es ist mit Benzatropin strukturell verwandt und wirkt wie diese auch anticholinerg und antihistaminisch.[3]
Es konnte nachgewiesen werden, dass Difluoropin bei Tieren stimulierend wirkt, jedoch weniger stark als andere Phenyltropane, etwa WIN 35,428 oder RTI-55.[4] Difluoropin konnte bei Tieren die Symptome der Parkinson-Krankheit lindern.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Meltzer, P.C., Liang, A.Y.; Madras, B.K.: The discovery of an unusually selective and novel cocaine analog: difluoropine. Synthesis and inhibition of binding at cocaine recognition sites. In: Journal of Medicinal Chemistry (Jun. 1994; 37(13)), S. 2001-2010. PMID 8027983
- ↑ Campbell, V.C.; Kopajtic, T.A.; Newman, A.H.; Katz, J.L.: Assessment of the influence of histaminergic actions on cocaine-like effects of 3alpha-diphenylmethoxytropane analogs. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (Nov. 2005; 315(2)), S. 631-40. PMID 16055673
- ↑ Katz, J.L.; Izenwasser, S.; Kline, R.H.; Allen, A.C.; Newman, A.H.: Novel 3alpha-diphenylmethoxytropane analogs: selective dopamine uptake inhibitors with behavioral effects distinct from those of cocaine. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (Jan. 1999; 288(1)), S. 302-15. PMID 9862785
- ↑ Madras, B.K.; Fahey, M.A.; Goulet, M.; Lin, Z.; Bendor, J.; Goodrich, C.; Meltzer, P.C.; Elmaleh, D.R.; Livni, E; Bonab, A.A.; Fischman, A.J.: Dopamine transporter (DAT) inhibitors alleviate specific parkinsonian deficits in monkeys: association with DAT occupancy in vivo. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Nov. 2006; 319(2)), S. 570-585. PMID 16885433
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