Dichlorprop
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Chloraromat
- Carbonsäure
- Phenolether
- Herbizid
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-Dichlorprop_structural_formulae_v.1.png)
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dichlorprop | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H8Cl2O3 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| Kurzbeschreibung |
weißlicher bis gelber Feststoff, als technisches Produkt phenolartiger Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 235,07 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,42 g·cm−3 (Dichlorprop)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| pKs-Wert |
3,1 (Dichlorprop)[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 20 °C) (Dichlorprop)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Dichlorprop ist eine chemische Verbindung, die als Herbizid und Pflanzenwachstumsregulator verwendet wird. Es enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Isomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Dichlorprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)-Form und die (S)-Form. Dichlorprop-P – das reine (R)-Enantiomer von Diclorprop – ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Nachauflauf-Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Getreideanbau zugelassen.[9]
Sicherheitshinweise
Dichlorprop ist als gesundheitsschädlich eingestuft und wirkt in toxischer Konzentration hauptsächlich auf das zentrale und periphere Nervensystem, wobei auch Langzeitwirkungen durch Speicherung im Fett und Gehirn nicht ausgeschlossen sind. Das racemische Dichlorprop besitzt eine deutlich höhere Toxizität (oraler LD50-Wert für Ratten 344 mg/kg Körpergewicht[3][6]) als die reine (R)-Form (825 mg/kg[7][8]).
Abgeleitete Verbindungen
In Klammern jeweils die CAS-Nummer.
- Dichlorprop-butotyl [53404-31-2]
- Dichlorprop-dimethylammonium [53404-32-3]
- Dichlorprop-ethylammonium [84731-66-8]
- Dichlorprop-2-ethylhexyl [79270-78-3]
- Dichlorprop-isoctyl [28631-35-8]
- Dichlorprop-methyl [57153-17-0]
- Dichlorprop-potassium [5746-17-8]
- Dichlorprop-sodium [39104-30-8]
Das (R)-Isomer von Dichlorprop hat den Namen Dichlorprop-P [15165-67-0].[10]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Dichlorprop in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Reregistration Eligibility Decision (RED) for Dichlorprop-p (2,4-DP-p) der Environmental Protection Agency (EPA) der Vereinigten Staaten von Amerika vom 29. August 2007.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Dichlorprop bei ChemIDplus.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 120-36-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 6,0 6,1 Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B. Vol. 1, Pg. 177, 1992.
- ↑ 7,0 7,1 Dichlorprop-P bei ChemIDplus
- ↑ 8,0 8,1 Pesticide Manual. Vol. 9, Pg. 258, 1991.
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. Juli 2009.
- ↑ alanwood.net: Compendium of Pesticide Common Names, Dichlorprop