Dichlorprop

Strukturformel
Struktur von (±)-Dichlorprop
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name Dichlorprop
Andere Namen
  • (±)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure
  • rac-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure
  • (RS)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure
  • 2,4-DP
Summenformel C9H8Cl2O3
CAS-Nummer
  • 120-36-5 (Dichlorprop)
  • 15165-67-0 [(R)-(+)-Dichlorprop, Dichlorprop-P)]
Kurzbeschreibung

weißlicher bis gelber Feststoff, als technisches Produkt phenolartiger Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 235,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3 (Dichlorprop)[1]

Schmelzpunkt

116−120 °C [(R)-(+)-Dichlorprop, Dichlorprop-P)] [2]

pKs-Wert

3,1 (Dichlorprop)[3]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 20 °C) (Dichlorprop)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312-302-315-318
P: 280-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22-38-41
S: (2)-26-36/37
LD50
  • 344 mg·kg−1 (Dichlorprop, Ratte, oral)[3][6]
  • > 825 mg·kg−1 (Dichlorprop-P, Ratte, oral)[7][8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dichlorprop ist eine chemische Verbindung, die als Herbizid und Pflanzenwachstumsregulator verwendet wird. Es enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Isomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Dichlorprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)-Form und die (S)-Form. Dichlorprop-P – das reine (R)-Enantiomer von Diclorprop – ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Nachauflauf-Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Getreideanbau zugelassen.[9]

Sicherheitshinweise

Dichlorprop ist als gesundheitsschädlich eingestuft und wirkt in toxischer Konzentration hauptsächlich auf das zentrale und periphere Nervensystem, wobei auch Langzeitwirkungen durch Speicherung im Fett und Gehirn nicht ausgeschlossen sind. Das racemische Dichlorprop besitzt eine deutlich höhere Toxizität (oraler LD50-Wert für Ratten 344 mg/kg Körpergewicht[3][6]) als die reine (R)-Form (825 mg/kg[7][8]).

Abgeleitete Verbindungen

In Klammern jeweils die CAS-Nummer.

  • Dichlorprop-butotyl [53404-31-2]
  • Dichlorprop-dimethylammonium [53404-32-3]
  • Dichlorprop-ethylammonium [84731-66-8]
  • Dichlorprop-2-ethylhexyl [79270-78-3]
  • Dichlorprop-isoctyl [28631-35-8]
  • Dichlorprop-methyl [57153-17-0]
  • Dichlorprop-potassium [5746-17-8]
  • Dichlorprop-sodium [39104-30-8]

Das (R)-Isomer von Dichlorprop hat den Namen Dichlorprop-P [15165-67-0].[10]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Dichlorprop in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Reregistration Eligibility Decision (RED) for Dichlorprop-p (2,4-DP-p) der Environmental Protection Agency (EPA) der Vereinigten Staaten von Amerika vom 29. August 2007.
  3. 3,0 3,1 3,2 Dichlorprop bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 120-36-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. 6,0 6,1 Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B. Vol. 1, Pg. 177, 1992.
  7. 7,0 7,1 Dichlorprop-P bei ChemIDplus
  8. 8,0 8,1 Pesticide Manual. Vol. 9, Pg. 258, 1991.
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. Juli 2009.
  10. alanwood.net: Compendium of Pesticide Common Names, Dichlorprop

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