Dibucain
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Cinchocain | |||||||||||||||
| Andere Namen |
IUPAC: 2-Butoxy-N-(2-diethylaminoethyl)- chinolin-4-carbamid | |||||||||||||||
| Summenformel | C20H29N3O2 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 85-79-0 | |||||||||||||||
| PubChem | 3025 | |||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| DrugBank | DB00527 | |||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 343,46 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
24,5 mg·kg−1 (Maus, i.p.) [3] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Dibucain (Cinchocain) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Als eines der ersten dieser Art wurde es gegen 1930 synthetisiert. Bedeutung hat Dibucain heute vor allem in der Labordiagnostik und bei der Behandlung von entzündlichen Erkrankungen des Afters. Es hat einen langsamen Wirkbeginn und eine Wirkdauer von ca. 1,5–2 Std. Als Oberflächenanästhetikum ist es 100mal wirksamer als Cocain.
Pharmakokinetik
Dibucain kann durch die Haut resorbiert werden. Der Wirkstoff wird in der Leber abgebaut und mit dem Urin ausgeschieden.
Anwendungsgebiete
- Als Substrat der Pseudocholinesterase wird Dibucain in der Labordiagnostik atypischer Formen dieses Enzyms verwendet. Die sogenannte Dibucainzahl gibt Auskunft über die Aktivität der Pseudocholinesterase nach Zugabe von Dibucain.
- In Kombination mit anderen Wirkstoffen (beispielsweise in Otobacid®: Dexamethason, Cinchocainhydrochlorid und Butan-1,3-diol)[4] wird Dibucain in verschiedenen Bereichen der Medizin – beispielsweise in der HNO – als lokal wirkendes Anästhetikum eingesetzt.
Handelsnamen
DoloPosterine (D)
- Kombinationspräparate
Decatylen Neo (CH), Faktu (D, CH), Locaseptil (CH), Otobacid (D), Scheriproct (A, CH) [5][6][7]
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Dibucain-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Dibucaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Dibucain bei ChemIDplus.
- ↑ Landessozialgericht Berlin-Brandenburg: L 7 KA 11/10 KL ER. Abgerufen am 20. November 2010.
- ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
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