Decahydrochinolin

Strukturformel

Allgemeines

Name

Decahydrochinolin

Summenformel

C₉H₁₇N

CAS-Nummer

2051-28-7 (Isomerengemisch)
22160-38-9 (trans-Isomer)

Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff^[1]

Eigenschaften

Molare Masse

139,24 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Dichte

0,93 g·cm⁻³ (Isomerengemisch, 20 °C)^[2]

Schmelzpunkt

38–45 °C (Isomerengemisch)^[2]

Siedepunkt

95–99 °C (Isomerengemisch bei 27 hPa)^[2]

Brechungsindex

1,4916^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 302-315-319-335

P: 261-305+351+338 ^[2]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]^[2]


Gesundheits- schädlich	Umwelt- gefährlich
(Xn)	(N)

R- und S-Sätze

R: 22-36/37/38-51/53

S: 26-61

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Decahydrochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Piperidinring mit einem an 2- und 3-Position anelliertem Cyclohexanring. Das Carbocyclische Analogon von Decahydrochinolin ist Decalin.

Decadydrochinolin besitzt zwei Stereozentren, aus denen sich zwei diastereomere Strukturen ergeben. Hierbei handelt es sich um die cis-trans-Isomeren cis- und trans-Decahydrochinolin.

Strukturen von cis- (links) und trans-Decahydrochinolin (rechts)

Darstellung

Decahydrochinolin kann durch vollständige Hydrierung von Chinolin hergestellt werden. Die Hydrierung gelingt mit molekularem Wasserstoff in starken Säuren am Platinkatalysator. Hierbei kommt es zunächst nur zur Hydrierung des Benzolrings^[4] und nach längerer Reaktionsdauer zur vollständigen Hydrierung zu Decahydrochinolin.^[5]

Einzelnachweise

↑ Datenblatt Decahydrochinolin bei Acros, abgerufen am 18. Juli 2010.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Datenblatt Decahydroquinoline, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ G. L. Patrick: Synthesis of (±)-[4a^α,4b^β,10b^β,12a^α]-9-halogeno-2-methyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydronaphtho[2,1-]isoquinolines, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1273–1279; doi:10.1039/P19950001273.
↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.

[acros-1] Datenblatt Decahydrochinolin bei Acros, abgerufen am 18. Juli 2010.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Datenblatt Decahydroquinoline, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[4] G. L. Patrick: Synthesis of (±)-[4a^α,4b^β,10b^β,12a^α]-9-halogeno-2-methyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydronaphtho[2,1-]isoquinolines, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1273–1279; doi:10.1039/P19950001273.

[5] J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.

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