Cyclopropylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopropylamin
Andere Namen	IUPAC: Cyclopropanamin Aminocyclopropan
Summenformel	C3H7N
CAS-Nummer	765-30-0
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	57,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−10 °C[1]
Siedepunkt	49–50 °C[2]
Dampfdruck	322 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-302-314 P: 210-​280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2] Ätzend Leicht- entzündlich (C) (F) R- und S-Sätze R: 11-22-34 S: 16-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cyclopropylamin (Cyclopropanamin nach IUPAC) ist ein primäres Amin. Bei Raumtemperatur ist die Verbindung flüssig und wegen des relativ niedrigen Siedepunkts flüchtig. Wie viele Amine hat auch Cyclopropylamin einen ammoniak- bis fischartigen Geruch.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Cyclopropylamin ist eine organische Base und bildet daher mit verschiedenen Säuren wie z. B. der Salzsäure Salze vom Typ C₃H₅-NH₃⁺Cl⁻. Die Reaktivität wird stark von der Nucleophilie des Stickstoffs geprägt. Es reagiert beispielsweise mit Carbonsäurehalogeniden zu Amiden und mit Aldehyden/Ketonen zu Iminen bzw. durch reduktive Aminierung zu entsprechenden sekundären oder tertiären Aminen.

Der Bindungswinkel zwischen den Kohlenstoff-Atomen im Cyclopropylring beträgt zirka 60°, der Bindungsabstand von 151 pm ist für eine Einfachbindung relativ kurz. Daher ist der Ring gespannt und planar. Diese räumlichen Eigenschaften werden unter anderem in der pharmazeutischen Forschung für diverse Zwecke, zum Beispiel als „passendes“ Strukturelement für bestimmte Rezeptoren, genutzt.

Verwendung

Cyclopropylamin wird unter anderem in der pharmazeutischen Chemie als Edukt für die Herstellung neuer Wirkstoffe verwendet.

Biologische Bedeutung

Cyclopropylamin als solches hat für Mensch, Tier und Pflanzen keine biologische Bedeutung.

Sicherheitshinweise

Die Verbindung ist ätzend, daher sollte man sich mit Handschuhen schützen. Aufbewahrung und Handhabung in gut gelüfteten Räumen. Der LD₅₀-Wert beträgt 445 mg/kg (Ratte, oral).^[2]

Einzelnachweise