Cyclobutan
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Cyclobutan | ||||||||||||||
| Summenformel | C4H8 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 287-23-0 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, süßlich riechendes Gas[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 56,11 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | ||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
12,5 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Cyclobutan ist ein zu den Cycloalkanen gehörendes farbloses Gas mit der Summenformel C4H8.
Das Cyclobutanmolekül
Das Cyclobutanmolekül ist nicht eben; es liegt in einer gefalteten Konformation vor, wodurch die Spannung (Torsionsspannung, Pitzer-Spannung), die bei einer planaren Konformation des Moleküls, durch die acht ekliptisch zueinander stehende Wasserstoffatome erzeugt würden, verringert wird. Der "Knickwinkel" beträgt nach verschiedenen Messungen 33-37°.
Das nicht starre Cyclobutanmolekül führt eine Pseudorotation aus, wobei die Kohlenstoffatome sich abwechselnd um 26° aus der Ebene heraus bewegen.
Eigenschaften und Gefahren
In Wasser ist Cyclobutan nur sehr gering löslich.
Cyclobutan ist hochentzündlich.
Reaktionen
Die Reaktivität des Cyclobutans ist aufgrund der Ringspannung höher als die des n-Butans. Bei 500 °C wird es zum Ethen gecrackt (reversible – thermisch erlaubte – [2+2]-Cycloaddition). Mit Wasserstoff wird es an einem Palladiumkatalysator zu n-Butan hydriert. Mit Sauerstoff verbrennt es zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.
Weblinks
- Aufbau des Cyclobutans
- Saša Peter Jacob: Moderne Radikalchemie in der Cyclobutansynthese und im Ligandendesign.Dissertation Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn 2007, URN: nbn:de:hbz:5N-12433.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 287-23-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.01.2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.