Cyclobuten
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Cyclobuten | ||||||
| Summenformel | C4H6 | ||||||
| CAS-Nummer | 822-35-5 | ||||||
| PubChem | 69972 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 54,09 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | ||||||
| Siedepunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Cyclobuten ist ein cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C4H6. Es besteht aus einem viergliedrigen Ring, der eine Doppelbindung enthält, und bildet die Grundstruktur der Cyclobutene.
Darstellung
Cyclobuten kann man durch Eliminierung aus 1,2-Dibromcyclobutan mit Zinkpulver darstellen.[1]
Da Cyclobuten flüchtig ist, wird es zur Lagerung meist in das höhersiedende 1,2-Dibromcyclobutan überführt, aus dem es durch obige Reaktion wieder freigesetzt werden kann.
Trockene Destillation von Cyclobutyltrimethylammoniumhydroxid liefert durch Hofmann-Eliminierung Cyclobuten:[3]
Des Weiteren kann Cyclobuten durch photochemische Cyclisierung von 1,3-Butadien erhalten werden.[4]
Diese Methode verläuft allerdings nur mit schlechter Ausbeute.
Verwendung
An der Doppelbindung können Additionsreaktionen durchgeführt werden. So sind eine Reihe von Derivaten des Cyclobutans auf diesem Wege zugänglich. Auch [2+2]-Cycloadditionen mit weiteren Alkenen sind möglich. Über säurekatalysierte und thermische Umlagerungsreaktionen von Cyclobuten und Cyclobuten-Derivaten wurde berichtet.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 R. Willstätter. J. Bruce: Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe, in: Chemische Berichte 1907, 40, 3979–3999.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S. 364, ISBN 3-7776-0406-2.
- ↑ W. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3921–3924.
- ↑ R. Criegee: Isomerisierungen in der Cyclobutenreihe, Angew. Chem. 1968, 80, 585–591.