Chrysen

Chrysen

Strukturformel
Struktur von Chrysen
Allgemeines
Name Chrysen
Andere Namen
  • Benzo[a]phenanthren
  • 1,2-Benzophenanthren
Summenformel C18H12
CAS-Nummer 218-01-9
PubChem 9171
Kurzbeschreibung

farblose, rhombische Kristalle mit blauer Fluoreszenz[1]

Eigenschaften
Molare Masse 228,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,274 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

256 °C[1]

Siedepunkt

448 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350-341-410
P: 201-​273-​281-​308+313-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45-50/53-68
S: 53-45-60-61
LD50

1000 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal) [6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Chrysen ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus vier kondensierten Benzolringen besteht.

Vorkommen

Chrysen kommt im Stein- und Braunkohlenteer, in dem organischen Mineral Curtisit sowie im Tabakrauch vor. Es entsteht außerdem bei unvollständiger Verbrennung.

Eigenschaften

Chrysen zeigt im UV-Licht eine starke Fluoreszenz.[2] Der logarithmierte Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient log Kow von Chrysen beträgt 5,9.[7]

Verwendung

Es dient zur Herstellung von UV-Filtern, Sensibilisatoren und Farbstoffen.

Aufgrund seiner blauen Fluoreszenz ist es auch zur Markierung von Objekten geeignet.

Biologische Wirkung

Chrysen wirkt im Tierversuch ebenso wie die meisten PAKs karzinogen. Für im Wasser lebende Organismen ist Chrysen sehr giftig und kann von ihnen durch Bioakkumulation angereichert werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 747.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12 Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0911910-12-3.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 218-01-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Chrysene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. N. Irving Sax; R. J. Lewis (Hrg.): Dangerous Properties of Industrial Materials. 7 Auflage. Van Nostrand Reinhold, New York, New York, USA 1989, ISBN 978-0442280208.
  7. IPCS Inchem 3. Juni 2008.

Quellen

  • J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage, Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.

Weblinks