Chlorameisensäuremethylester
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Feuergefährlicher Stoff
- Giftiger Stoff
- Kohlensäureester
- Carbonsäurechlorid
Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||
Name | Methylchlorformiat | |||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C2H3ClO2 | |||||||||||||||||||
CAS-Nummer | 79-22-1 | |||||||||||||||||||
PubChem | 6586 | |||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
Molare Masse | 94,5 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||
Dichte | ||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
Siedepunkt |
72 °C [2] | |||||||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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MAK |
0,2 ml·m−3 bzw. 0,78 mg·m−3 [2] | |||||||||||||||||||
LD50 |
60 mg·kg−1 (oral, Ratte)[7] | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Chlorameisensäuremethylester ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung der verschiedensten chemischen Verbindungen dient.
Gewinnung und Darstellung
Chlorameisensäuremethylester wird aus Phosgen und wasserfreiem Methanol gewonnen.
Chemische Eigenschaften
Chlorameisensäuremethylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäurebutylester und Benzyloxycarbonylchlorid.
Es hydrolysiert mit Wasser langsam zu Methanol, Chlorwasserstoff und Kohlendioxid.[3] Mit Wasserdampf verläuft die Hydrolyse heftig unter Zersetzung und Aufschäumen.
Verwendung
Chlorameisensäuremethylester dient als weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung von Carbonaten und Carbamaten[8], Farb- und Arzneistoffen, Herbiziden und Pestiziden, von zinkorganischen Reagenzien mit Hilfe von elektrochemischen Methoden und als Zusatzstoff (wasserentziehendes Mittel) bei der Herstellung von 2-Hydroxybenzonitril.
Nomenklatur
Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäuremethylester“ ist nicht ganz korrekt, da es sich genau genommen um ein Derivat der Kohlensäure handelt, nicht um ein Derivat der Ameisensäure. Genau genommen handelt es sich hier um das Monochlorid und zugleich den Monomethylester der Kohlensäure.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Chlorameisensäuremethylester bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 10 °C, Zündtemperatur 475 °C). In Hitze zersetzt sich die Verbindung wobei Chlorwasserstoff, Phosgen, Chlor und andere giftige Stoffe frei werden können.
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Chlorameisensäuremethylester bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu Methylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Toxikologische Bewertung von Chlorameisensäuremethylester bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-22-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Methyl chloroformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Universität Würzburg: Betriebsanweisung Chlorameisensäuremethylester.
- ↑ http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/METHYL%20CHLOROFORMATE.htm.