Chlorameisensäurebenzylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorameisensäurebenzylester
Andere Namen	Benzylchlorformiat Benzyloxycarbonylchlorid Z-Chlorid CAB
Summenformel	C8H7ClO2
CAS-Nummer	501-53-1
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	170,60 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,20 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−18 °C[2]
Siedepunkt	179 °C[2]
Dampfdruck	9,5 hPa (86 °C)[2]
Löslichkeit	heftige Zersetzung mit Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 314-410 P: 273-​501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Ätzend Umwelt- gefährlich (C) (N) R- und S-Sätze R: 34-50/53 S: (1/2)-26-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorameisensäurebenzylester, auch Benzylchlorformiat, oft auch korrekter als Chlorkohlensäurebenzylester bezeichnet, ist eine organisch-chemische Substanz. Es gehört als Monoester der Kohlensäure zugleich zu der Stoffgruppe der Carbonsäurechloride. Bei der Synthese von Peptiden dient Benzylchlorformiat als Reagenz zur Einführung der Benzyloxycarbonyl-Schutzgruppe, die meist zum Schutz für Aminogruppen eingesetzt wird.

Eigenschaften

Benzylchlorformiat ist eine stechend und erstickend riechende, tränenreizende Flüssigkeit. Sie ist in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich, wird aber durch protische Lösungsmittel wie Wasser oder Alkohole solvolytisch zersetzt. Mit Alkoholen bilden sich Kohlensäureester. Mit Aminen reagiert Benzylchlorformiat zu Urethanen.

Verwendung

In der organischen Synthesechemie und besonders in der Peptidsynthese wird die Benzyloxycarbonylgruppe mit Benzylchlorformiat in Gegenwart einer schwachen Base eingeführt. Die Benzyloxycarbonylgruppe wird in Strukturformeln meist als Cbz-, Cbo-, oder Z-Gruppe (benannt nach dem Entdecker, Leonidas Zervas) abgekürzt.

Das geschützte Amin kann durch katalytische Hydrierung unter hydrogenolytischer Spaltung der Benzyl-Heteroatom-Bindung mit anschließender Decarboxylierung der so entstehenden instabilen Carbaminsäure oder Behandlung mit Säuren wieder entschützt werden.

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäurebenzylester“ ist nicht ganz korrekt, da es sich genau genommen um ein Derivat der Kohlensäure handelt, nicht um ein Derivat der Ameisensäure. Genau genommen handelt es sich hier um ein Monochlorid und zugleich den Monobenzylester der Kohlensäure.

Gefahrenhinweise

Da sich Benzylchlorformiat durch Luftfeuchtigkeit und auf der Haut hydrolytisch unter Bildung von Salzsäure zersetzt, wirkt es bei Kontakt stark ätzend. Eingeatmet kann es zu Lungenödemen führen.

Kommerziell erhältliches Benzylchlorformiat enthält herstellungsbedingt das als krebserregend eingestufte Benzylchlorid als Verunreinigung. Einige Hersteller, beispielsweise die Merck KGaA, bezeichnen daher auch das Benzylchlorformiat als krebserregend und geben neben den Gefahrstoffsymbolen T (giftig) und N (umweltgefährlich) die R-Sätze 45-34-50/53 und die S-Sätze 53-26-36/37/39-45-60-61 an.^[1]

Siehe auch

• Alloc (Allyloxycarbonyl-Gruppe)

Literatur

• J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001

Einzelnachweise