Chinolin-8-sulfonsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Chinolin-8-sulfonsäure | ||||||||||||||
| Summenformel | C9H7NO3S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 85-48-3 | ||||||||||||||
| PubChem | 66561 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 209,23 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Chinolin-8-sulfonsäure ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 8-Position eine Sulfonsäuregruppe trägt.
Darstellung
Die Verbindung kann durch Sulfonierung von Chinolin mit Oleum bei 90 °C erhalten werden.[3] Als Nebenprodukt entsteht im Wesentlichen das in 5-Position substituierte Isomer.[4]
Verwendung
Chinolin-8-sulfonsäure kann zur Herstellung von 8-Hydroxychinolin, einem Komplexbildner, der als Desinfektionsmittel und Antimykotikum verwendet wird, dienen. Dies gelingt durch ipso-Hydroxylierung der Verbindung mit heißer Natronlauge.[5]
Auch die isomere Chinolin-6-sulfonsäure, die durch direkte Sulfonierung von Chinolin nur in geringer Ausbeute zugänglich ist, kann durch thermische Isomerisierung von Chinolin-8-sulfonsäure hergestellt werden. Dies funktioniert, da das in 6-Position substituierte Isomer thermodynamisch stabiler ist.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Chinolin-8-sulfonsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ M. V. Dorogov, S. I. Filimonov, D. B. Kobylinsky, S. A. Ivanovsky, P. V. Korikov, M. Y. Soloviev, M. Y. Khahina, E. E. Shalygina, D. V. Kravchenko, A. V. Ivachtchenko: A Convenient Synthesis of Novel 3-(Heterocyclylsulfonyl)propanoic Acids and their Amide Derivatives, in: Synthesis 2004, 18, S. 2999–3004; doi:10.1055/s-2004-834888.
- ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
- ↑ N. N. Woroshtzow, J. M. Kogan: Über die Wirkung von schwefliger Säure und ihren Salzen auf Chinolin-Derivate, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1930, S. 2354–2362; doi:10.1002/cber.19300630878.
- ↑ G. E. McCasland: The Preparation of 8-Qinolinesulfonic acid, in: J. Org. Chem. 1946, 11, S. 277–280; doi:10.1021/jo01173a010.