Chinizarin
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- Anthrachinon
- Polyphenol
- Farbstoff
| Strukturformel | |||||||
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| Strukturformel von Chinizarin | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Chinizarin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H8O4 | ||||||
| CAS-Nummer | 81-64-1 | ||||||
| PubChem | 6688 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbrote Blättchen oder tiefrote Nadeln[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 240,20 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 | |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Chinizarin ist eine organisch-chemische aromatische Verbindung. Es handelt sich um einen mit Alizarin verwandten Anthrachinonfarbstoff.
Darstellung
In der Literatur sind eine ganze Reihe an Synthesemöglichkeiten beschrieben. Chinizarin kann aus der Reaktion zwischen Phthalsäureanhydrid und Hydrochinon gewonnen werden. Als Lewis-Säure kann hierzu Aluminiumchlorid verwendet werden.[4] Ein weiterer Syntheseweg ist durch die Reaktion von 1,4-Dihydroxynaphthalin mit Maleinsäureanhydrid und Aluminiumchlorid gegeben.[5]
Verwendung
Der Farbstoff ist in seiner protonierten Form orange. Bei Zugabe von Hydroxidionen färbt sich der Farbstoff violett. Somit kann er als pH-Indikator verwendet werden.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 H. Römpp et al. (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Thieme, Stuttgart 1992.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Quinizarin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011.
- ↑ Chinizarin bei ChemIDplus.
- ↑ H. Raudnitz: Über 5.8-Dioxy-alpha-anthrapyridinchinone, in: Chem. Ber., 1929, 62, S. 509–513; doi:10.1002/cber.19290620310.
- ↑ K. Zahn, P. Ochwat: Zur Konstitution und Reaktionsweise mehrkerniger Polyoxy-chinone. Über Naphtazarin und Chinizarin, in: Liebigs Annalen, 1928, 462, S. 82–97; doi:10.1002/jlac.19284620105.
Weblinks
Commons: Chinizarin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien- Eintrag zu Chinizarin im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 81-64-1 muss dort händisch eingetragen werden)