8-Hydroxychinolin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 8-Hydroxychinolin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H7NO | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 148-24-3 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle [1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 145,16 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,03 g·cm−3 [2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
267 °C [1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
8-Hydroxychinolin, auch 8-Chinolinol, ist eine heterozyklische organische Verbindung, die sich vom Chinolin ableitet und zu den Phenolen zählt. Die Substanz ist ein Komplexbildner, der auch als Desinfektionsmittel und Antimykotikum verwendet wird.
Eigenschaften
8-Hydroxychinolin ist eine weiße, geruchlose, brennbare feste Substanz, die bei Raumtemperatur nahezu unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung besitzt sowohl basische als auch saure Eigenschaften. 8-Hydroxychinolin zersetzt sich unter Lichteinwirkung.[2]
Verwendung
8-Hydroxychinolin und seine Derivate wurden in der Vergangenheit als Mittel gegen Diarrhoe (Durchfall) eingesetzt.
Nach längerer hochdosierter Gabe von 8-Hydroxychinolinderivaten jedoch wurden in Japan im Jahr 1952 starke Nebenwirkungen beobachtet, die dann als SMON-Krankheit (subakute myelooptische Neuropathie oder Myelitis japonica) bezeichnet wurden. Symptome waren neuronale Ausfallserscheinungen, Blasen-, Mastdarm- und Sehstörungen.[6]
Äußerlich angewendet dagegen fanden und finden 8-Hydroxychinolin und seine Derivate weiter Gebrauch, u.a. als Mund- und Hautdesinfektionsmittel (Sulfachin, Chinosol) sowie als Antimykotikum, letzteres auch im Gartenbau.
In der analytischen Chemie kann 8-Hydroxychinolin außerdem zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden.
Wurde als Stabilisator von Wasserstoffperoxid in einem Raketentreibstoff (T-Stoff) im 2. Weltkrieg verwendet[7].
Sicherheitshinweise
Im Tierversuch löst 8-Hydroxychinolin bei Kaninchen eine Hautreizung, Hornhauttrübung sowie eine Rötung der Bindehäute aus. Die Angaben zur Sensibilisierung (Auslösung von Allergien) sind teils widersprüchlich, halogenierte Derivate wirken jedoch belegt sensibilisierend. 3 g 8-Hydroxychinolin bewirkten bei einem Kind Cyanose, Atemnot, Krämpfe, Störungen der Leber- und Nierenfunktion, Lungenödeme, und massive innere Blutungen, die mit dem Tod des Kindes endeten. Die Gabe von 3 bis 6 g sollen bei vier Testpersonen nach Gabe einer Lösung des Hydrochlorids ähnliche Symptome ausgelöst haben, während neuere Studien diese Ergebnisse anzweifeln. Dieselben Symptome wurden jedoch bei Mäusen (Dosis 48 mg/kg) und Hunden (Gabe von mehr als 10 mg/kg) berichtet und verifiziert.[2] Im Jahr 1952 wurde durch 8-Hydroxychinolinderivate in Japan die SMON-Krankheit ausgelöst (siehe Verwendung).
Oxinate
Die komplexen Metallsalze des Oxins werden als Oxinate bezeichnet. Mit vielen zwei- und mehrwertigen Metallionen bildet 8-Hydroxychinolin in Wasser unlösliche Chelatkomplexe, so dass diese zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden können.[8] Da die Oxinate bei verschiedenen pH-Werten unterschiedliche Löslichkeit besitzen, kann das Oxin auch zur Trennung verschiedener Kationen, etwa von Kupfer und Cadmium, eingesetzt werden.[9] Mit Aluminiumionen bildet sich das fluoreszierende Aluminium-tris(8-hydroxychinolin) (Alq3).[10]
Nachweis
In ammoniakalischer Lösung fällt mit Mg2+-Ionen eine schwerlösliche gelbgrünliche Komplexverbindung aus. Diese Reaktion ist geeignet, um Magnesiumionen von Alkalimetallionen zu trennen. Viele andere Schwermetallionen stören den Nachweis.[11]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 Eintrag zu 8-Hydroxychinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 8-Hydroxyquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 8-Hydroxychinolin bei ChemIDplus.
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu 8-Hydroxychinolin-Derivate im Lexikon der Biologie.
- ↑ Botho Stüwe, Peenemünde-West, Bechtermünz-Verlag ISBN 3-8289-0294-4 1998 Seite 220.
- ↑ V. K. Ahluwalia, S. Dhingra, A. Gulati: College Practical Chemistry , S. 123–124, 1. Auflage, Universities Press, 2005, ISBN 978-81-7371-506-8.
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Oxinate im Lexikon der Chemie.
- ↑ R. Katakura, Y. Koide: Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3), in: Inorg. Chem. 2006, 45, 5730–5732; doi:10.1021/ic060594s.
- ↑ E. Gerdes: Qualitative Anorganische Analyse: Ein Begleiter für Theorie und Praxis, S. 130, 2. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2009, ISBN 3-540-67875-1.