Amorolfin

Amorolfin

Strukturformel
Struktur von Amorolfin
Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname Amorolfin
Andere Namen
  • (2R,6S)-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-[4- (2-methylbutan-2-yl)phenyl]propyl] morpholin (IUPAC)
  • (±)-cis-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-(p-tert-pentylphenyl)propyl]-morpholin
Summenformel
  • C21H35NO (Amorolfin)
  • C21H35NO·HCl (Amorolfin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
PubChem 54260
ATC-Code

D01AE16

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse
  • 317,51 g·mol−1 (Amorolfin)
  • 353,97 g·mol−1 (Amorolfin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Amorolfin ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von Pilzinfektionen (Mykosen) verwendet wird. Es ist ein racemisches Morpholin-Derivat und wird als ein Gemisch von vier Stereoisomeren eingesetzt.

Anwendungsgebiete

Der Wirkstoff wird topisch bei Nagel- und Haut-Mykosen angewendet.

Wirkung

Amorolfin hat eine fungistatische bis fungizide Wirkung gegen Dermatophyten, dimorphe Pilze und Hefen. Diese beruht auf einer Hemmung der Ergosterol-Synthese, was letztendlich zu einer Erhöhung der Permeabilität der Pilz-Zellmembran führt.

Der Wirkstoff wird durch die intakte Haut kaum resorbiert und zeigt nur geringe lokale Nebenwirkungen wie Juckreiz oder Brennen.

Literatur

  • C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage, Schattauer, 2007, S. 843.

Handelsnamen

Amorolfin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Monopräparat unter dem Namen Loceryl im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Datenblatt Amorolfine Hydrochloride bei TCI Europe, abgerufen am 25. Juni 2011.
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