Amorolfin

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Amorolfin

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Strukturformel
Struktur von Amorolfin
Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname Amorolfin
Andere Namen
  • (2R,6S)-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-[4- (2-methylbutan-2-yl)phenyl]propyl] morpholin (IUPAC)
  • (±)-cis-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-(p-tert-pentylphenyl)propyl]-morpholin
Summenformel
  • C21H35NO (Amorolfin)
  • C21H35NO·HCl (Amorolfin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
PubChem 54260
ATC-Code

D01AE16

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse
  • 317,51 g·mol−1 (Amorolfin)
  • 353,97 g·mol−1 (Amorolfin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Amorolfin ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von Pilzinfektionen (Mykosen) verwendet wird. Es ist ein racemisches Morpholin-Derivat und wird als ein Gemisch von vier Stereoisomeren eingesetzt.

Anwendungsgebiete

Der Wirkstoff wird topisch bei Nagel- und Haut-Mykosen angewendet.

Wirkung

Amorolfin hat eine fungistatische bis fungizide Wirkung gegen Dermatophyten, dimorphe Pilze und Hefen. Diese beruht auf einer Hemmung der Ergosterol-Synthese, was letztendlich zu einer Erhöhung der Permeabilität der Pilz-Zellmembran führt.

Der Wirkstoff wird durch die intakte Haut kaum resorbiert und zeigt nur geringe lokale Nebenwirkungen wie Juckreiz oder Brennen.

Literatur

  • C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage, Schattauer, 2007, S. 843.

Handelsnamen

Amorolfin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Monopräparat unter dem Namen Loceryl im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

  1. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. ↑ Datenblatt Amorolfine Hydrochloride bei TCI Europe, abgerufen am 25. Juni 2011.
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