Amisulprid

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Strukturformel
Struktur von Amisulprid
(R)-Amisulpride (oben) und (S)-Amisulpride unten, 1:1-Gemisch von Stereoisomeren
Allgemeines
Freiname Amisulprid
Andere Namen
  • (RS)-4-Amino-N-[(1-ethyl-2- pyrrolidinyl)methyl] -5-(ethylsulfonyl)-2- methoxybenzamid
  • Latein: Amisulpridum
Summenformel C17H27N3O4S
CAS-Nummer 71675-85-9
PubChem 2159
ATC-Code

N05AL05

DrugBank DB06288
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Atypische Neuroleptika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 369,49 g·mol−1
Schmelzpunkt

126–127 °C [2]

pKs-Wert

9,37 [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-24/25
LD50

1024 mg·kg−1 (Maus p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Amisulprid (Handelsname: Solian®, Hersteller: Sanofi-Aventis), ist ein atypisches Neuroleptikum, das als Racemat zur Behandlung der akuten und chronischen Schizophrenie eingesetzt wird. Seit Juni 2004 sind in Deutschland weitere generische Amisulpridpräparate zugelassen.[5][6][7]

Pharmakologie

Amisulprid gehört zu der chemischen Gruppe der substituierten Benzamide und ist ein Derivat des Sulpirids.

In niedriger Dosierung blockiert es primär die präsynaptischen D2- und D3-Autorezeptoren, was (über diese Feedbackschleife) zu einer Dopamin-Ausschüttung und damit für die Einnahmedauer zu einer Besserung einer Minussymptomatik führt. In hoher Dosis blockiert es die postsynaptischen D2/D3-Rezeptoren im limbischen System was zu einer Besserung einer Plussymptomatik führt.

Benzamide wirken im Gegensatz zu den meisten anderen Neuroleptika eher aktivierend und stimmungsaufhellend als dämpfend. Sie werden zur Behandlung verschiedener psychischer Störungen eingesetzt; Sulpirid allerdings selten bei akuten schizophrenen Schüben, da die neuroleptische Potenz hierfür meist nicht ausreicht. Vereinzelt zeigten sich auch Erfolge in der Behandlung eines Tourette-Syndroms.

Unerwünschte Wirkungen

Die extrapyramidal-motorischen Nebenwirkungen sind im Vergleich zu anderen Neuroleptika gering. In manchen Fällen ist aber die zusätzliche Einnahme eines Antiparkinsonmittels wie z.B. Biperiden erforderlich, da die Nebenwirkungen über Körpersteifheit, Einschränkungen der motorischen Fähigkeiten bis hin zu Verkrampfungen, beispielsweise Trismus, führen können. Bei einer lang andauernden Medikamentierung sind Spätdyskinesien (besonders orofaziale Symptome) allerdings ebenso häufig wie unter den klassischen Neuroleptika. Eine häufigere Nebenwirkung ist die Hyperprolaktinämie. Vereinzelt ruft dies klinische Symptome wie Galaktorrhoe (Milchfluss), Menstruationsstörungen oder Impotenz hervor, wobei auch die sexuelle Libido erheblich nachlassen kann. Es kann auch zu gastrointestinalen Symptomen (Brechreiz/Erbrechen, Obstipation), Hypotonie, epileptischen Anfällen und seltener zu einer Verlängerung des QT-Intervalls (Herzreizleitungsstörung) führen. Weitere beobachtete Symptome wie eine Sedation, aber auch Schlafstörungen, Angst- und Erregungszustände sind schwer von den Symptomen der Grundkrankheit zu trennen.

Interaktionen

Amisulprid kann die Wirkung anderer, zentral wirksamer Medikamente verstärken. Dem Anti-Parkinsonmedikament Levodopa wirkt es entgegen.

Stereoselektivität

Obwohl (S)-(–)-Amisulprid als wirksames Enantiomer (Eutomer) 38- bis 19-fach wirksamer als (R)-(+)-Amisulprid ist, wird der Arzneistoff Amisulprid als Racemat [1:1-Gemisch aus (S)-(–)-Amisulprid und (R)-(+)-Amisulprid] in der klinischen Praxis eingesetzt.[8] Die Verwendung racemischer Arzneistoffe anstelle der reinen Eutomere wird allgemein kritisch bewertet.[9]

Weblinks

 Commons: Amisulprid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Vorlage:Commonscat/WikiData/Difference

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Amisulprid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Amisulprid bei ChemIDplus.
  3.  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. 6.0–6.3, 2008.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Rote Liste Online, Stand: September 2009.
  6. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  7. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
  8. Anneke E. Hackling and Holger Stark: Dopamine D3 Receptor Ligands with Antagonist Properties, ChemBioChem 3 (2002) 946–961, doi:10.1002/1439-7633(20021004)3:10<946::AID-CBIC946>3.0.CO;2-5.
  9. E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, doi:10.1007/BF00541922.
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