Acridon
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Acridon | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H9NO | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 578-95-0 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff [1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 195,22 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Acridon (9(10H)-Acridon) ist strukturell mit seinem Stammkörper Acridin und dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Anthracen verwandt, besitzt jedoch im Unterschied zu diesem als zentralen Sechsring ein heteroaromatisches 4-Pyridon. Die Acridonstruktur kann auch aus der Chinacridon-Struktur abgeleitet werden, indem aus dieser ein 4-Pyridon-Ring zusammen mit einem anschließenden peripheren Ring entfernt wird.
Verwendung
Acridonderivate lassen sich als Fluoreszenz-Sonde[4][5] in der Molekularbiologie oder zur Messung der Lewis-Acidität von Metallionen-Salzen[6] einsetzen. In der Medizin sind Acridonalkaloide als Wirkstoff gegen Krebs[7] und Malaria[8] geeignet.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Acridon bei Acros, abgerufen am 1. September 2007.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Acridone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ J. A. Smith, R. M. West, M. Allen: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies, in: Journal of Fluorescence 2004, 14, S. 151–171; doi:10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb.
- ↑ S. H. Mihindukulasuriya, T. K. Morcone, L. B. McGown: Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing, in: Electrophoresis 2003, 24, S. 20–25; doi:10.1002/elps.200390017.
- ↑ S. Fukuzumi, K. Ohkubo: Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts, in: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, S. 10270–10271; doi:10.1021/ja026613o.
- ↑ N. Guilbaud, S. Leonce, F. Tillequin, M. Koch, J. A. Hickman, A. Pierre: Acronycine derivatives as promising antitumor agents, in: Anti-Cancer Drugs 2002, 13, S. 445–449.
- ↑ L. K. Basco, S. Mitaku, A. L. Skaltsounis, N. Ravelomanantsoa, F. Tillequin, M. Koch, J. Le Bras: In Vitro Activities of Furoquinoline and Acridone Alkaloids against Plasmodium falciparum, in: Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, S. 1169–1171; PMC 188171.