Acriflaviniumchlorid
| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Freiname | Acriflaviniumchlorid | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | Gemisch aus
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| CAS-Nummer |
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| PubChem | 91561 | ||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rötlich braunes, kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | Stoffgemisch | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (300 g·l−1 bei 20 °C)[3] | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| LD50 |
1048 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3] | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||
Acriflaviniumchlorid ist ein Stoffgemisch, das als Arzneistoff (Antiseptikum im Mund- und Rachenbereich) Anwendung findet.[5] Es wurde 1929 von der I. G. Farben patentiert.
Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Gemisch aus etwa zwei drittel 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid (C14H14ClN3) und etwa ein drittel 3,6-Diaminoacridinhydrochlorid (C13H12ClN3),[1] von denen das Erstere eine quartäre Ammoniumverbindung darstellt. Beide Verbindungen sind Derivate des Acridins.
Wirkung
Acridin-Derivate sind gegenüber grampositiven Bakterien wirksam. Acriflaviniumchlorid interkaliert in Nukleinsäuren und hemmt dadurch die Vermehrung von Bakterien und Viren. Nach einer Studie der Internationalen Agentur für Krebsforschung (IARC) ist es jedoch möglicherweise carcinogen.[6]
Weitere Verwendungen
Acriflaviniumchlorid wird auch zur Vitalfärbung verwendet. Früher wurde 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid auch unter dem Namen Trypaflavin als Mittel gegen die Afrikanische Trypanosomiasis („Schlafkrankheit“), deren Erreger zu den Trypanosomen gehört, angewendet.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. New York 2004.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Acriflavine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Acriflaviniumchlorid bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 601.
- ↑ J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 46.
- ↑ H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 741.
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