7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H9NO4S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 87-02-5 | ||||||||||||||
| PubChem | 6868 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiges Pulver[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 239,25 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
180–200 °C (Zersetzung)[2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht löslich in Wasser: 0,5 g·l−1 (20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
> 5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine der Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren, die als industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen wichtig sind.
Sie hat verschiedene Trivialnamen, beispielsweise I-Säure (kurz für Iso-γ-Säure) oder J-Säure (nach Paul Julius (1862−1931), Direktor der BASF AG[5]) und zählt damit zu den so genannten Buchstabensäuren.
Gewinnung und Darstellung
7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure kann durch alkalische Hydrolyse von 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure hergestellt werden.[2]
Verwendung
7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine viel verwendete Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen.[2] Sie ist wichtig zur Herstellung von scharlach-roten (Monoazo-) und rot-braunen (Bisazo-) Farbstoffen.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Toxikologische Bewertung von 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Eintrag zu 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2010 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Louis Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 2. Auflage, 1972, S. 1100, ISBN 3-527-25075-1.