Buchstabensäuren


Buchstabensäuren

Als Buchstabensäuren bezeichnet man amin- und/oder hydroxysubstituierte Naphthalinsulfonsäuren. Sie sind wichtige Zwischenprodukte der Farbstoffchemie. Der Name Buchstabensäure leitet sich von der Tatsache ab, dass diese Säuren meist nur mit einem vorangestellten Buchstaben benannt werden, zum Beispiel "H-Säure". Die Buchstabenvergabe erfolgte historisch und nicht immer ist die Wahl des Buchstaben nachvollziehbar. Manche Säuren sind auch mit dem Namen ihres Entdeckers bezeichnet (zum Beispiel "Brönner-Säure") oder tragen den Namen der Firma, die diese Verbindung erstmals hergestellt hat (zum Beispiel "Cassella-Säure"); auch die beiden letztgenannten Typen werden noch zu den Buchstabensäuren gezählt. Die Buchstabensäuren werden als Diazonium- oder Kupplungs-Komponenten in Azokupplungen oder als Substituenten (beispielsweise zur Substitution eines Chloratoms in Cyanurchlorid) eingesetzt.

Naphthylamin-Sulfonsäuren

Aus den Naphthylaminen α-Naphthylamin und β-Naphthylamin erhält man je nach Reaktionsbedingungen durch Sulfonierung eine oder mehrere Naphthylaminsulfonsäuren. Durch Nitrierung und anschließende Bechamp-Reduktion lassen sich höher aminierte Verbindungen erhalten.

Naphthol-Sulfonsäuren

Aus Naphtholen erhält man je nach Reaktionsbedingungen durch Sulfonierung eine oder mehrere Naphtholsulfonsäuren. Durch Nitrierung und anschließende Bechamp-Reduktion lassen sich aminierte Verbindungen erhalten.

Aminohydroxy-Naphthalin-Sulfonsäuren

siehe Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren

Nomenklatur

Die Verbindungen werden seit langer Zeit als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen benutzt. Da die systematischen Namen unübersichtlich sind, wurden die meisten mit Trivialnamen belegt. Die Salze der Sulfonsäuren (Sulfonate) bezeichnet man üblicherweise nach dem "Stamm-Trivial-Namen" : H-Säure → H-Salz, ggf. noch das Kation (Natrium-H-Salz). Die Trivial-Nomenklatur wird nochmals unübersichtlicher durch die Bezifferung der Substituenten. Historisch und herstellungstechnisch bedingt wird inkonsequenterweise mal das Kohlenstoff-Atom, das die Hydroxy-, mal jenes, das die Amino-Gruppe trägt, mit dem Lokanten 1 versehen.

Die Trivialnomenklatur entstand überwiegend im deutschen Sprachraum. Im Englischen wird meist 1 : 1 übersetzt (Brönner-SäureBroenner's Acid, auch Brönner's Acid).

Beispiele

Buchstabensäuren der Farbenchemie (nach Roempp)[1]
Kurzname Vollständiger Name (IUPAC) CAS-Nr.: Struktur Anmerkungen
H-Säure 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure 90-20-0 H acid.svg sehr wichtig, für rote (Monoazo-) und blaue (Bisazo-) Farbstoffe
I-Säure
(Name von Iso-γ-Säure)
7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 87-02-5 I acid.svg sehr wichtig, für scharlach-rote (Monoazo-) und rot-braune (Bisazo-) Farbstoffe
γ-Säure 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 90-51-7 Gamma acid.svg wichtig, für rote, lichtechte Monoazo-Farbstoffe
K-Säure 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure 130-23-4 K acid.svg für rote, lichtechte Monoazo-Farbstoffe
Tobias-Säure
(auch A-Säure)
2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 81-16-3 Tobias acid.svg als Kupplungskomponente
Sulfo-Tobias-Säure 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure 117-62-4 Sulfo Tobias acid.svg als Kupplungskomponente
Broenner-Säure
(auch Brönner-Säure,
Amino-Schäffer-Säure)
6-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure 93-00-5 Broenner acid.svg
Schäffer-Säure (α)
(auch α-Schäffer-Säure,
Baum-Säure)
1-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 567-18-0 Alpha schaeffer acid.svg
C-Säure
(auch Cassella-Säure)
3-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure 131-27-1 C acid.svg
Baeyer-Säure
(auch Crocein-Säure,
Rumpff-Säure)
7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure 132-57-0 Baeyer acid.svg
Neville-Winther-Säure 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure 84-87-7 Neville-Winther acid.svg
L-Säure
(auch Azurin-Säure,
Oxylaurent-Säure)
5-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure 117-59-9 L acid.svg
Schäffer-Säure (β) 6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 93-01-6 Beta schaeffer acid.svg
F-Säure
(auch Cassella-Säure)
7-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 92-40-0 F acid.svg
G-Säure 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure 118-32-1 G acid.svg
δ-Säure
(auch CS-Säure,
Schöllkopf-Säure,
Oxy-Chicago-Säure)
4-Hydroxynaphthalin-1,5-disulfonsäure 117-56-6 Schoellkopfs acid.svg
D-Säure (Doppelbezeichnung,
siehe 81-05-0!)
4-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure 6361-37-1 D acid.svg
ε-Säure
(auch Andresen-Säure)
8-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure 117-43-1 Epsilon acid.svg
R-Säure 3-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure 148-75-4 R acid.svg
RG-Säure
(auch GR-Säure)
4-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure 578-85-8 RG acid.svg
Boeniger-Säure
(auch 1,2,4-Säure)
4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure 578-85-8 Boeniger acid.svg
S-Säure
(auch Chicago-S-Säure)
4-Amino-5-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure 83-64-7 S acid.svg
M-Säure 8-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 489-78-1 M acid.svg
SS-Säure
(auch Chicago-SS-Säure)
4-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure 82-47-3 SS acid.svg
Sulfo-I-Säure
(auch I-Di-Säure)
2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure 6535-70-2 Sulfo I acid.svg
RR-Säure
(auch 2R-Säure,
Columbia-Säure)
3-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure 90-40-4 RR acid.svg
Piria-Säure
(auch Naphthionsäure)
4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 84-86-6 Piria acid.svg
Laurent-Säure
(auch Purpurinsäure)
5-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 84-89-9 Laurent acid.svg
Dahl-Säure
(auch Dahl-Säure I,
D-Säure (Doppelbezeichnung,
siehe 6361-37-1!))
6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 81-05-0 Dahl acid.svg
Badische-Säure
(auch Forsling-Säure I)
7-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 86-60-2 Baden acid.svg
Perisäure
(auch Forsling-Säure I)
8-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 82-75-7 Peri acid.svg
Cleve-γ-Säure
(auch Cleve-Säure)
4-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure 134-54-3 Cleve gamma acid.svg
Cleve-β-Säure
(auch 1,6-Cleve-Säure,
μ-Säure)
5-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure 119-79-9 Cleve beta acid.svg
Casella-F-Säure
(auch δ-Säure,
F-Säure
(Doppelbezeichnung,
siehe 92-40-0!),
Baeyer-Säure (?))
7-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure 494-44-0 Casellas F acid.svg
1,7-Cleve-Säure 8-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure 119-28-8 1,7-Cleve acid.svg
Amino-I-Säure
(auch Amino-J-Säure)
6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure 118-33-2 Amino I acid.svg
Amino-G-Säure 7-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure 86-65-7 Amino G acid.svg
Amino-S-Säure
(auch Disulfo-S-Säure)
4-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure 117-55-5 Amino S acid.svg
Dahl-Säure III 4-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure 85-75-6 Dahl acid III.svg
Amino-ε-Säure 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure 129-91-9 Amino epsilon acid.svg
Dahl-Säure II 4-Aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure 85-74-5 Dahl acid II.svg
Alen-Säure
(auch Freund-Säure (1,3,7))
4-Aminonaphthalin-2,6-disulfonsäure 6362-05-6 Freunds acid (1,3,7).svg
Kalle-Säure 1-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure 486-54-4 Kalles acid.svg
Amino-R-Säure 3-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure 92-28-4 Amino R acid.svg
Freund-Säure (1,3,6) 4-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure 6251-07-6 Freunds acid (1,3,6).svg
B-Säure
(auch Melan-Säure)
8-Aminonaphthalin-1,3,5-trisulfonsäure 17894-99-4 B acid.svg
2R-Amino-Säure 7-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure 118-03-6 2R Amino acid.svg
T-Säure
(auch Koch-Säure,
Amino-H-Säure)
8-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure 117-42-0 T acid.svg nicht identisch mit 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (ebenfalls als T-Säure bezeichnet)

Quellen

  1. ROEMPP Online, Version 3.2. Thieme, 2008.