Cyanurchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanurchlorid
Andere Namen	2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin Trichlor-S-triazin Cyanursäurechlorid Cyanursäuretrichlorid Tricyanogenchlorid Trichlorcyanidin Cyanurylchlorid
Summenformel	C3Cl3N3
CAS-Nummer	108-77-0
PubChem	7954
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	184,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,92 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	146 °C [1]
Siedepunkt	194 °C[1]
Dampfdruck	2,5 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	heftige Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-302-314-317 EUH: 014 P: 271-​280-​304+340-​305+351+338-​302+352-​309-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Sehr giftig Ätzend (T+) (C) R- und S-Sätze R: 14-22-26-34-43 S: 26-28-36-37-38-39-45-46-63
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cyanurchlorid ist eine reaktive Chemikalie, genauer eine heterocyclische Verbindung. Der namensgebende Grundbaustein ist die von 1,3,5-Triazin (siehe auch Hantzsch-Widman-System) abgeleitete Cyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-triol).

Gewinnung und Darstellung

Cyanurchlorid wird durch Trimerisierung von Chlorcyan hergestellt.

Eigenschaften

Cyanurchlorid ist ein weißes, feinkristallines Pulver. Es reizt die Schleimhäute und hat einen eigenartigen chlor- bzw. säurechlorid-ähnlichen, stechenden Geruch. An trockener Luft, auch bei erhöhter Temperatur, ist es beständig; in Gegenwart von Feuchtigkeitsspuren hydrolysiert es zu Cyanursäure und HCl. Die Geschwindigkeit der Hydrolyse ist stark abhängig von Temperatur und pH-Wert. In auf pH = 7 gepuffertem Eiswasser als Suspension ist es mehrere Stunden stabil, über 10 °C erfolgt mit zunehmender Temperatur eine rasch zunehmende Hydrolyse, bei der die während der Hydrolyse gebildete Salzsäure autokatalytisch wirkt. Die drei Chlorsubstituenten im Cyanurchlorid unterscheiden sich erheblich in ihrer Reaktivität gegenüber Nucleophilen. Durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen gelingt es selektiv diese mit drei verschiedenen Nucleophilen Nu¹ bis Nu³ zur Reaktion zu bringen:

Verwendung

Cyanurchlorid ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Direktfarbstoffen, Reaktivfarbstoffen für Baumwolle, optischen Aufhellern und Pestiziden. Die Reaktivfarbstoffe leiten sich von den Dichlortriazinen und besonders den Chlortriazinen ab.

Einzelnachweise