6-tert-Butylazulen
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 6-tert-Butylazulen | ||||||
| Andere Namen |
Pesel-Azulen | ||||||
| Summenformel | C14H16 | ||||||
| CAS-Nummer | 114622-49-0 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
violettblaue Kristalle[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 184,28 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Das 6-tert-Butylazulen (Pesel-Azulen) ist ein Derivat des Azulens.
Es wurde von Thomas Pesel erstmals 1996 aus dem 4-tert-Butylpyridin via Ziegler-Hafner-Synthese hergestellt.[3] Der Ausgangsstoff wird dabei in 2,4-Dinitrochlorbenzol gelöst und mit Dimethylamin behandelt. Danach erfolgt Reaktion mit Cyclopentadien und der äquivalenten Menge Natrium.
Der von Pesel gewählte Reaktionsweg sollte der Literatur entsprechend (nach Hafner[1]) eigentlich das 4-tert-Butylazulen bilden, wobei die sterische Hinderung durch die tert-Butylgruppe mit dem Fünfring des Azulensystems die Bildung eigentlich erschweren sollte. Pesel konnte mit den Ende der 1990er-Jahre zur Verfügung stehenden analytischen Methoden wie zweidimensionale NMR-Spektroskopie einen über 30 Jahre alten Irrtum aufklären.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Klaus Hafner, Claus Bernhard, Reinhold Müller (1961): Zur Kenntnis der Azulene. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 650, 35–41, doi:10.1002/jlac.19616500104 (zusätzlich noch andere Kapitel).
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Thomas Pesel: Darstellung von Azulencarbonsäureestern und Azulenthiocarbonsäureestern sowie EPR-spektroskopische Untersuchung ihrer Radikalanionen. Dissertation, Univ. Hamburg 1996.